tert-Butyl-((2S,4S)-5-iodo-2,4-dimethyl-pentyloxy)-diphenyl-silane | 777858-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((2S,4S)-5-iodo-2,4-dimethyl-pentyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4S)-5-iodo-2,4-dimethylpentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 777858-68-1
• 化学式: C₂₃H₃₃IOSi
• 分子量: 480.504
• InChiKey: AZYYPAOGUJBZME-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2S,4S)-5-iodo-2,4-dimethyl-pentyloxy)-diphenyl-silane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,5S)-1-(6-Methoxymethoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5,7-trimethyl-oct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl-((2S,4S)-5-iodo-2,4-dimethyl-pentyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x