N,N-diisopropyl-6,7-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carboxamide | 1360898-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-6,7-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1360898-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: HCPHRIDJEHKCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-4-(1-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)-benzamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-diisopropyl-6,7-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-2-carboxamide 、
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮重排的新见解：天然合成的生成ROS的抗癌药Cribrostatin的全合成6

  摘要：

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201102263