N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(1-formyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-acetamide | 342776-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(1-formyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[1-formyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide
• CAS: 342776-32-3
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅Si
• 分子量: 427.657
• InChiKey: QTFNQIYJLDMRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(1-formyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-acetamide 在 potassium tert-butylate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-8-triisopropylsilanyloxy-1-aza-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由酰胺丙烯醛环加成的免疫抑制剂FR901483的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有效的免疫抑制剂FR901483的总合成。在关键步骤中，氨基丙烯醛与2-（三异丙基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应产生了所需的3-环己烯-1-羧醛。使该化合物经受碱性，然后经受酸性条件，该酸性条件实现了两个连续的醛醇环化，以递送天然产物的三环体系，其适当官能化以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol015506g
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dimethoxy-ethyl)-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-amine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 苯甲腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(1-formyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  经由酰胺丙烯醛环加成的免疫抑制剂FR901483的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有效的免疫抑制剂FR901483的总合成。在关键步骤中，氨基丙烯醛与2-（三异丙基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应产生了所需的3-环己烯-1-羧醛。使该化合物经受碱性，然后经受酸性条件，该酸性条件实现了两个连续的醛醇环化，以递送天然产物的三环体系，其适当官能化以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol015506g

文献信息

• Total Synthesis of the Immunosuppressant FR901483 via an Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：Jun-Ho Maeng、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol015506g

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. The total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 is described. In a key step, the intermolecular Diels-Alder cycloaddition of an amidoacrolein with 2-(triisopropylsilyloxy)-1,3-butadiene produced the desired 3-cyclohexene-1-carboxaldehyde. This compound was subjected to basic followed by acidic conditions which effected two sequential aldol cyclizations to deliver

  [反应：请参见文字]。描述了有效的免疫抑制剂FR901483的总合成。在关键步骤中，氨基丙烯醛与2-（三异丙基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应产生了所需的3-环己烯-1-羧醛。使该化合物经受碱性，然后经受酸性条件，该酸性条件实现了两个连续的醛醇环化，以递送天然产物的三环体系，其适当官能化以完成总合成。