cis-2,6-di-tert-butylpiperidine | 66922-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,6-di-tert-butylpiperidine
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-ditert-butylpiperidine
• CAS: 66922-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: ZOYHTWUFFGGARK-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-di-tert-butylpiperidine 在 铵 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  严重的位阻：氢键及其抑制的后果。平衡氢同位素效应

  摘要：

  本文报道，在 51.9 mol % EtOH-H/sub 2/O 中，2,6-二叔丁基吡啶的碱性比吡啶低 0.99 pK 单位，顺式 2,6-二叔丁基哌啶的碱性则为 2.81 pK 单位比哌啶的碱性弱，顺式-2,6-二叔丁基-N-甲基哌啶的碱性比 N-甲基哌啶弱 0.74 pK 单位。碱度在 EtOD-D/sub 2/O 中测定；发现 ..delta..pK 差异减少，表明溶剂同位素效应。(DLC)

  DOI：

  10.1021/ja00414a063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基吡啶 在 rhodium(III) oxide 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以99%的产率得到cis-2,6-di-tert-butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用氧化铑催化剂氢化官能化吡啶

  摘要：

  哌啶是药物和农化化合物合成中使用最广泛的结构单元之一。吡啶的氢化是合成此类化合物的便捷方法，因为它只需要反应物、催化剂和氢源。然而，该反应对于官能化和多取代吡啶的还原仍然很困难。在这里，我们报道了使用稳定的市售铑化合物Rh 2 O 3来还原各种未保护的吡啶。该反应条件温和，底物范围广，具有实用价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob01860a

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of arenes and pyridines using supported ruthenium nanoparticles under mild conditions
  作者：Florian Bourriquen、Julien Hervochon、Ruiyang Qu、Stephan Bartling、Nils Rockstroh、Kathrin Junge、Cédric Fischmeister、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2cc02928f

  日期：——

  A convenient and practical diastereoselective cis-hydrogenation of multi-substituted pyridines and arenes is reported. Applying a novel heterogeneous ruthenium catalyst, the corresponding piperidines and cyclohexanes are obtained in high yields (typically >80%) with a good functional group tolerance under mild conditions. The robust ruthenium supported catalyst is smoothly prepared and can be reused

  报道了一种方便实用的多取代吡啶和芳烃的非对映选择性顺式氢化。应用新型多相钌催化剂，在温和条件下以高产率（通常>80%）获得相应的哌啶和环己烷，并具有良好的官能团耐受性。坚固的钌负载催化剂制备顺利，可以多次重复使用而不会损失活性。
• The stereochemistry of 2,6-di-tert-butyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine and cis- and trans-2,6-di-tert-butylpiperidine
  作者：Robert F. Francis、Edwin L. Colling

  DOI：10.1021/jo00360a043

  日期：1986.5
• FRANCIS, R. F.;COLLING, E. L. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1889-1891
  作者：FRANCIS, R. F.、COLLING, E. L. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——