3,3-dimethylpropargyl fluoride | 53731-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 3,3-dimethylpropargyl fluoride
• 英文别名: 3-fluoro-3-methyl-1-butyne；2-Fluor-2-methyl-butin-(3)；3-fluoro-3-methyl-but-1-yne；2-fluoro-2-methyl-3-butyne；3-Fluoro-3-methylbut-1-yne
• CAS: 53731-17-2
• 化学式: C₅H₇F
• 分子量: 86.109
• InChiKey: JVNFRNRYLLRJNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基苯腈 、 3,3-dimethylpropargyl fluoride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TRPV1 antagonist ABT-116

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of indazole TRPV1 antagonists leading to the discovery of 21 (ABT-116) is described. Biological studies demonstrated potent in vitro and in vivo activity for 21, as well as suitable physicochemical and pharmacokinetic properties for advancement to clinical development for pain management. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.047
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,3-dimethylpropargyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  红外、拉曼和远红外光谱、从头算计算和 3-fluoro-3-methyl-1-butyne 的内部旋转可用电子补充信息 (ESI)：振动的对称坐标（表 S1），扭转跃迁的对称选择规则（表 S2）、势函数的最小值、最大值和鞍点（表 S3），以及预测的红外和拉曼强度（表 S4）。见 http://www.rsc.org/suppdata/cp/b4/b404641b/。

  摘要：

  气体的红外 (3500-60 cm-1) 光谱和液体和固体 3-fluoro-3-methyl-1-butyne, HCCCF(CH3)2 的拉曼 (3500-20 cm-1) 光谱已被记录. 已经对甲基扭转的能量、几何结构、振动频率、红外强度、拉曼活动和势能函数进行了从头算计算，以帮助解释光谱。在 259 cm-1 处观察到同相基本扭转模式，其中一系列序列峰值下降到较低频率。通过利用耦合的双顶转子模型，已经分配了其中五个频带，并且通过改变有效三重障碍值和 V'33 项，同时利用 B3LYP/6- 预测的 V33 和 V6 项来拟合它们的频率31G(d) 和 MP2(full)/6-31G(d) 计算。分别从它们的拟合中获得了 1324 ± 14 cm-1 (3.79 ± 0.04 kcal mol-1) 和 1338 ± 27 cm-1 (3.83 ± 0.08 kcal mol-1)

  DOI：

  10.1039/b404641b

文献信息

• Dialkylaminosulfur trifluorides as fluorinating agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US03976691A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Dialkylaminosulfur trifluorides such as diethylaminosulfur trifluoride are useful in replacing hydroxyl group and carbonyl oxygen with fluorine in various organic compounds.

  二烷氨基硫三氟化物，如二乙基氨基硫三氟化物，在各种有机化合物中用于用氟取代羟基和羰基氧。
• New fluorinating reagents. Dialkylaminosulfur fluorides
  作者：William J. Middleton

  DOI：10.1021/jo00893a007

  日期：1975.3
• Discovery of TRPV1 antagonist ABT-116
  作者：Brian S. Brown、Ryan Keddy、Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Tammie K. Jinkerson、Steven M. Hannick、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Prisca Honore、Pamela S. Puttfarcken、Robert B. Moreland、Kennan C. Marsh、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.047

  日期：2010.6

  The synthesis and SAR of a series of indazole TRPV1 antagonists leading to the discovery of 21 (ABT-116) is described. Biological studies demonstrated potent in vitro and in vivo activity for 21, as well as suitable physicochemical and pharmacokinetic properties for advancement to clinical development for pain management. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Infrared, Raman and far infrared spectra, ab initio calculations, and internal rotation of 3-fluoro-3-methyl-1-butyneElectronic supplementary information (ESI) available: symmetry coordinates for vibrations (Table S1), symmetry selection rules for torsional transitions (Table S2), minimum, maximum and saddle point of potential function (Table S3), and predicted infrared and Raman intensities (Table S4). See http://www.rsc.org/suppdata/cp/b4/b404641b/.
  作者：Gamil A. Guirgis、Stephen Bell、Peter Groner、Chao Zheng、James R. Durig

  DOI：10.1039/b404641b

  日期：——

  The infrared (3500–60 cm−1) spectrum of the gas and Raman (3500–20 cm−1) spectra of liquid and solid 3-fluoro-3-methyl-1-butyne, HCCCF(CH3)2, have been recorded. Ab initio calculations of energies, geometrical structures, vibrational frequencies, infrared intensities, Raman activities and the potential energy function for the methyl torsions have been carried out to assist in the interpretation of

  气体的红外 (3500-60 cm-1) 光谱和液体和固体 3-fluoro-3-methyl-1-butyne, HCCCF(CH3)2 的拉曼 (3500-20 cm-1) 光谱已被记录. 已经对甲基扭转的能量、几何结构、振动频率、红外强度、拉曼活动和势能函数进行了从头算计算，以帮助解释光谱。在 259 cm-1 处观察到同相基本扭转模式，其中一系列序列峰值下降到较低频率。通过利用耦合的双顶转子模型，已经分配了其中五个频带，并且通过改变有效三重障碍值和 V'33 项，同时利用 B3LYP/6- 预测的 V33 和 V6 项来拟合它们的频率31G(d) 和 MP2(full)/6-31G(d) 计算。分别从它们的拟合中获得了 1324 ± 14 cm-1 (3.79 ± 0.04 kcal mol-1) 和 1338 ± 27 cm-1 (3.83 ± 0.08 kcal mol-1)