(E)-ethyl 5-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pent-2-enoate | 1314595-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1314595-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: QEEWGEXGJLMZOM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pent-2-enoate 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到ethyl 3-ethyl-1'-oxo-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-ethyl 5-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069