(2R,3R,4R)-1,3-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-5-ene | 152377-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,3-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-5-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 152377-64-5
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 372.739
• InChiKey: GUFROUKFRNCKJH-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,3-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-5-ene 在 吡啶 、 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rutamycin B via Suzuki macrocyclization

  摘要：

  含有17个立体中心和一个26元环的大环内酯路达霉素B，通过一种特征性的螯控双差向丙酮醛反应和乙烯-乙烯偶联合环的方式合成。

  DOI：

  10.1039/a707251a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以13.0 g的产率得到(2R,3R,4R)-1,3-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429