trans-1,2-diphenyl-1-methylcyclopropane | 14161-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-diphenyl-1-methylcyclopropane
• 英文别名: (1-methylcyclopropane-1,2-diyl)dibenzene；[(1R,2S)-1-methyl-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 14161-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MEPKNRHJYLWJON-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯吖嗪 在 sodium hydride 作用下， 生成 trans-1,2-diphenyl-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  I Grandberg,I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 80 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexes of cyclomaltoheptaose with aromatic diazo compounds: Formation and reactions
  作者：Christopher J. Abelt、Jonathan S. Lokey、Shelley H. Smith

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85172-9

  日期：1989.10

  Pyrolysis of the relatively stable, solid complexes of cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin) with phenyldiazomethane, 1-diazo-1-phenylethane, and diazo-(diphenyl)methane results in degradation of the labile guests. The host matrix exerts “reaction-vessel” and “shape-selectivity” effects upon the reaction pathways of the guests and derivatives. The carbene insertion reaction with the β-cyclodextrin hydroxyl groups

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• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes en Route to the Formation of Diastereo- and Enantiomerically Enriched Polysubstituted Cyclopropanes
  作者：Daniel S. Müller、Ilan Marek

  DOI：10.1021/jacs.5b11220

  日期：2015.12.16

  The enantioselective synthesis of cyclopropylzinc reagents has been achieved via a copper-catalyzed carbozincation of 3,3-disubstituted cyclopropenes with diorganozinc reagents. The obtained organozinc compounds can be easily functionalized with a broad range of electrophiles, including palladium-catalyzed cross-couplings, affording highly substituted cyclopropanes. The operationally simple procedure

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• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

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• Electronically Tuned Chiral Ruthenium Porphyrins: Extremely Stable and Selective Catalysts for Asymmetric Epoxidation and Cyclopropanation
  作者：Albrecht Berkessel、Patrick Kaiser、Johann Lex

  DOI：10.1002/chem.200305045

  日期：2003.10.6

  cyclopropanation, and up to 14,200 for epoxidation, with ee values typically >90 % and approximately equal to 80 %, respectively. In one example, the axial CO ligand at the ruthenium was exchanged for PF(3), resulting in the first chiral ruthenium porphyrin with a PF(3) ligand reported to date. In cyclopropanations with ethyl diazoacetate, the latter catalyst performed exceedingly well, and gave a 95 % ee in the

  我们报告了三种对映体纯和电子调谐钌羰基卟啉催化剂用于各种烯烃底物的不对称环丙烷化和环氧化。D（4）对称配体在每个9- [反-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢）的10位上带有甲氧基，甲基或三氟甲基-1,4：5,8-二甲氨基蒽）]-取代基在卟啉的介位上。在此偏远位置引入CF（3）取代基可大大提高催化剂的稳定性，对于环丙烷化而言，可实现高达7500的周转率，对于环氧化而言，可实现高达14,200的周转率，ee值通常> 90％且近似等于分别为80％。在一个示例中，钌上的轴向CO配体被交换为PF（3），导致迄今报道的首个具有PF（3）配体的手性钌卟啉。在用重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应中，后一种催化剂的性能非常好，在以1,1-二苯基乙烯为底物的情况下，ee的产率为95％。