(Z)-(S)-4-Fluoro-3-hydroxy-6-phenyl-hex-4-enoic acid (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenyl-ethyl ester | 129600-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(S)-4-Fluoro-3-hydroxy-6-phenyl-hex-4-enoic acid (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenyl-ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (Z,3S)-4-fluoro-3-hydroxy-6-phenylhex-4-enoate
• CAS: 129600-88-0
• 化学式: C₃₂H₂₉FO₄
• 分子量: 496.578
• InChiKey: KHDDJSOGOGFBRD-QBYYHKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-Ethyl-2-fluoro-4-phenyl-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-(S)-4-Fluoro-3-hydroxy-6-phenyl-hex-4-enoic acid (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃二肽等排体-II。：对苯二酚-二甘氨酸二肽模拟物的两个对映体的对映体选择性合成

  摘要：

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88549-4

文献信息

• Neue Fluorolefine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0353732A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  worin für E- oder Z-Isomere steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine Schutzgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Schutzgruppe darstellen, R3 für H, lineares C1-C12-Alkyl, lineares C2-C12-Alkonyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-CnH 2n oder C6-C14-Aryl-CnH 2n mit n gleich einer Zahl von 1 bis 7, oder C6-C14-Aryl steht, wobei R3 unsubstituiert oder mit C1-C7-Alkyl, -OH, -CN, -N02, -NH2, Halogen, C1-C7-Alkoxy, C1-C7-Alkoxycarbonyloxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-C1-C7-Alkylcarbamoyl, Mono- oder Di-Ci-C7-Alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert ist, R4 H oder lineares C1-C2-Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, und R5 unabhängig die gleiche Bedeutung wie R3 hat, oder R4 und R5 zusammen lineares Cl-C7-Alkylen bedeuten, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, sowie ihre Säurederivate. Diese Verbindungen sind Dipeptidmimetika und können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Oligo- und Polypeptiden verwendet werden.

  中代表 E-或 Z-异构体、 R1 和 R2 各自代表 H 或保护基，或 R1 和 R2 共同代表保护基、 R3 是 H、线性 C1-C12 烷基、线性 C2-C12 烷壬基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-CnH 2n 或 C6-C14 芳基-CnH 2n（其中 n 是 1 到 7 的数字）或 C6-C14-芳基，R3 是未取代的或被 C1-C7 烷基、-OH、-CN、-N02、-NH2、卤素、C1-C7-烷氧基、C1-C7-烷氧基羰氧基、羧基、C1-C7-烷氧基羰基、氨基甲酰基、单-或双-C1-C7-烷基氨基甲酰基、单-或双-Ci-C7-烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基取代、 R4 是 H 或未被取代或被取代的线性 C1-C2 烷基，如 R3 所定义，以及 R5 独立地具有与 R3 相同的含义，或 R4 和 R5 共同表示未被取代或被取代的线性 Cl-C7 烷基（如 R3 所定义）及其酸衍生物。 这些化合物是二肽模拟物，可用作制备寡肽和多肽的起始原料。
• Fluoroolefin dipeptide isosteres -II.
  作者：Thomas Allmendinger、Eduard Felder、Ernst Hungarbühler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88549-4

  日期：1990.1

  hydroxyl group thus formed by a trichloro-acetamido group via Overman rearrangement constitutes a new general route to fluoroofefin dipeptide isosteres in enantiomerically pure form. This methodology was applied for the preparation of both enantiomars of the Phe…(CFCH)Gly dipeptide mimic which were further elongated to substance P analogues.

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。