1-(p-tolyl)naphthalen-2-amine | 108979-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-tolyl)naphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 108979-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LPFRUKGLDOQMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 1-(p-tolyl)naphthalen-2-amine 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-(4-methoxystyryl)-4-methylphenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的游离胺导向的Atroposelective CH Olefination合成轴向手性联芳基-2-胺。

  摘要：

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201915674
• 作为产物：
  描述：

  1-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one oxime 在 吡啶 作用下， 生成 1-(p-tolyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  812. 3：4-和5：6-苯并菲啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004213

文献信息

• Direct Intermolecular Aniline <i>Ortho-</i>Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol302875x

  日期：2012.12.7

  A method for direct, transition-metal-free ortho-arylation of anilines by aryl chlorides, bromides, fluorides, and triflates has been developed. This methodology provides the most direct approach to 2-arylanilines since no protecting or directing groups on nitrogen are required. The arylation is functional-group tolerant, with alkene, ether, trifluoromethyl, dimethylamino, carbonyl, chloro, and cyano

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。
• Pd-catalyzed <i>ortho</i>-C–H arylation of free anilines with arylboric acids forming <i>o</i>-amino biaryls
  作者：Ying Lin、Changxu Ye、Meng Zhou、Zhi Tang、Long Liu、Yuansheng Wang、Lingling Wang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d4ob00020j

  日期：——

  ortho-C–H arylation of free anilines with arylboric acids. Under the reaction conditions, a wide range of arylboric acids can couple with free anilines to produce the corresponding o-amino biaryls in moderate to good yields with good functional group tolerance. This reaction can be conducted on the gram scale. The products can be easily further functionalized via transformation of the free amino group. These

  我们报道了钯催化的游离苯胺与芳基硼酸的邻位-C-H芳基化。在该反应条件下，多种芳基硼酸可以与游离苯胺偶联生成相应的邻氨基联芳基化合物，产率中等至良好，且具有良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行。通过游离氨基的转化，该产品可以很容易地进一步功能化。这些结果表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。