methyl (3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate | 1333341-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 1333341-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 398.69
• InChiKey: RFNQKOONNQSLAX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到methyl (1S,4R,5R,6S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分支酸酯衍生的多样性产物的生产及其在有机合成中的应用

  摘要：

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103261
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-环己二烯-1-羧酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl (3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分支酸酯衍生的多样性产物的生产及其在有机合成中的应用

  摘要：

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103261

文献信息

• POSNER, GARY H.;HACES, ALBERTO;HARRISON, WAYNE;KINTER, CHRIS M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4836-4841
  作者：POSNER, GARY H.、HACES, ALBERTO、HARRISON, WAYNE、KINTER, CHRIS M.

  DOI：——

  日期：——
• Diversity-Oriented Production of Metabolites Derived from Chorismate and Their Use in Organic Synthesis
  作者：Johannes Bongaerts、Simon Esser、Volker Lorbach、Lóay Al-Momani、Michael A. Müller、Dirk Franke、Christoph Grondal、Anja Kurutsch、Robert Bujnicki、Ralf Takors、Leon Raeven、Marcel Wubbolts、Roel Bovenberg、Martin Nieger、Melanie Schürmann、Natalie Trachtmann、Stefan Kozak、Georg A. Sprenger、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201103261

  日期：2011.8.16

  structure of biosynthetic pathways, such as the shikimate pathway, the selective bioproduction of a set of diverse metabolites has been achieved by means of metabolic engineering (see scheme). A scale‐up for preparative purposes was performed, resulting in high product titers and yields from renewable resources.

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。