5-(Tritylamino)pentylhydroxymethylenemalononitrile | 129357-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(Tritylamino)pentylhydroxymethylenemalononitrile
• 英文别名: 2-[1-hydroxy-6-(tritylamino)hexylidene]propanedinitrile
• CAS: 129357-72-8
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O
• 分子量: 421.542
• InChiKey: ZSBPOCLAORJCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Tritylamino)pentylhydroxymethylenemalononitrile 、 重氮甲烷 、 溶剂黄146 在 ice 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 methylene chloride diethyl ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 8.3 g (61%) of chromatographically pure product的产率得到5-(Tritylamino)pentylmethoxymethylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Cross-linking oligonucleotides

  摘要：

  本发明涉及具有交联臂的新型取代核苷酸碱基，其实现了寡核苷酸或寡脱氧核苷酸相邻链上特定位点的交联。本发明还涉及至少包含这些交联剂的寡核苷酸和使用所得到的新型寡核苷酸进行诊断和治疗的用途。本发明的交联剂具有以下式(I')：R.sub.1--B--(CH.sub.2).sub.q--(Y).sub.r--(CH.sub.2).sub.m--A'(I')，其中，R.sub.1是氢，或糖基或其类似物，其在其3'或5'位置可选地与通过氧原子连接到糖基的磷酸衍生物或其反应前体Q.sub.1 Q.sub.2和Q.sub.3基团或适合于核苷酸键形成的反应前体取代；Q.sub.1是羟基、磷酸酯或二磷酸酯；Q.sub.2是.dbd.O或.dbd.S；Q.sub.3是CH.sub.2--R'、S--R'、O--R'或N--R'R"，其中R'和R"各自独立地是氢或C.sub.1-6烷基；B是寡核苷酸的组成部分的核酸碱基或其类似物；Y是功能性连接基团；m和q各自独立地为0到8，包括0和8；r为0或1；A'为离去基团。本发明还涉及新型3,4-二取代和3,4-三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶以及将这些核酸碱基用于寡核苷酸的制备的用途。本发明包括至少包含这些吡唑嘧啶的核苷酸和单核苷酸和寡核苷酸，并将所得到的新型寡核苷酸用于诊断目的。

  公开号：

  US05824796A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 6-(triphenylmethylamino)hexanoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯甲酸异丁酯 为溶剂， 生成 5-(Tritylamino)pentylhydroxymethylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Crosslinking oligonucleotides

  摘要：

  寡核苷酸（ODNs）包括一个与单链RNA、单链或双链DNA中的目标序列互补的序列，以及一个烷基化功能，在杂交后烷基化目标序列。适用于烷基化单链RNA（如信使RNA）的ODNs在沃森-克里克意义上与目标序列互补。适用于烷基化双链DNA的ODNs至少具有两个烷基化功能，并且在胡格斯汀或反向胡格斯汀意义上与目标序列互补。使用这些ODNs，目标序列的两条链都会被烷基化。第三类ODNs具有至少大约26个核苷酸单元的连续序列，与双链DNA的目标序列互补，且烷基化功能共价连接到连续序列中的一个核苷酸单元上。在存在重组酶的情况下，使用这类ODNs进行烷基化或交联。

  公开号：

  US05849482A1

文献信息

• Cross-linking oligonucleotides
  申请人：EPOCH Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05824796A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  This invention is directed to novel substituted nucleotide bases with a crosslinking arm which accomplish crosslinking between specific sites on adjoining strands of oligonucleotides or oligodeoxynucleotides. The invention is also directed to oligonucleotides comprising at least one of these crosslinking agents and to the use of the resulting novel oligonucleotides for diagnostic and therapeutic purposes. The crosslinking agents of the invention are of the following formula (I'): R.sub.1 --B--(CH.sub.2).sub.q --(Y).sub.r --(CH.sub.2).sub.m --A'(I') wherein, R.sub.1 is hydrogen, or a sugar moiety or analog thereof optionally substituted at its 3' or its 5' position with a phosphorus derivative attached to the sugar moiety by an oxygen and including groups Q.sub.1 Q.sub.2 and Q.sub.3 or with a reactive precursor thereof suitable for nucleotide bond formation; Q.sub.1 is hydroxy, phosphate or diphosphate; Q.sub.2 is .dbd.O or .dbd.S; Q.sub.3 is CH.sub.2 --R', S--R', O--R', or N--R'R"; each of R' and R" is independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; B is a nucleic acid base or analog thereof that is a component of an oligonucleotide; Y is a functional linking group; each of m and q is independently 0 to 8, inclusive; r is 0 or 1; and A' is a leaving group. This invention is also directed to novel 3,4-disubstituted and 3,4,-trisubstituted pyrazolo\x9b3,4-d!-pyrimidines and to the use of these nucleic acid bases in the preparation of oligonucleotides. The invention includes nucleosides and mono- and oligonucleotides comprising at least one of these pyrazolopyrimidines, and to the use of the resulting novel oligonucleotides for diagnostic purposes.

  这项发明涉及一种新型的取代核苷酸碱基，具有交联臂，能够在寡核苷酸或寡脱氧核苷酸的相邻链上的特定位点之间实现交联。该发明还涉及包含至少一种这些交联剂的寡核苷酸，以及利用由此产生的新型寡核苷酸进行诊断和治疗的用途。该发明的交联剂具有以下式(I')：R₁--B--(CH₂)q--(Y)r--(CH₂)m--A'（I'），其中，R₁是氢，或者是糖基或其类似物，在其3'或5'位置可选择性地取代为通过氧原子连接到糖基的磷衍生物，包括基团Q₁、Q₂和Q₃，或者其适用于核苷酸键形成的反应前体；Q₁是羟基、磷酸酯或二磷酸酯；Q₂是.dbd.O或.dbd.S；Q₃是CH₂--R'、S--R'、O--R'或N--R'R"，其中R'和R"各自独立地是氢或C₁-₆烷基；B是核酸碱基或其类似物，是寡核苷酸的组成部分；Y是功能性连接基团；m和q各自独立地为0至8（包括8）；r为0或1；A'是一个脱离基团。该发明还涉及新型的3,4-二取代和3,4-三取代吡唑嘧啶，以及在制备寡核苷酸中使用这些核酸碱基。该发明包括含有至少一种这些吡唑嘧啶的核苷和单核苷酸、寡核苷酸，以及利用由此产生的新型寡核苷酸进行诊断的用途。
• Crosslinking oligonucleotides
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05849482A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Oligonucleotides (ODNs) include a sequence that is complementary to a target sequence in single stranded RNA, or single or double stranded DNA, and an alkylating function which after hybridization alkylates the target sequence. ODNs adapted for alkylating single stranded RNA, such as messenger RNA, are complementary to the target sequence in the Watson Crick sense. ODNs adapted for alkylating double stranded DNA have at least two alkylating functions and are complementary to the target sequence in the Hoogsteen or reverse Hoogsteen sense. With these ODNs both strands of the target sequence are alkylated. A third class of ODNs have at least approximately 26 nucleotide units in a continous sequence which are complementary to the target sequence of double stranded DNA, and the alkylating function is covalently attached to a nucleotide unit in the continuous sequence. Alkylation or cross-linking with this class of ODNs occurs in the presence of a recombinase enzyme.

  寡核苷酸（ODNs）包括一个与单链RNA、单链或双链DNA中的目标序列互补的序列，以及一个烷基化功能，在杂交后烷基化目标序列。适用于烷基化单链RNA（如信使RNA）的ODNs在沃森-克里克意义上与目标序列互补。适用于烷基化双链DNA的ODNs至少具有两个烷基化功能，并且在胡格斯汀或反向胡格斯汀意义上与目标序列互补。使用这些ODNs，目标序列的两条链都会被烷基化。第三类ODNs具有至少大约26个核苷酸单元的连续序列，与双链DNA的目标序列互补，且烷基化功能共价连接到连续序列中的一个核苷酸单元上。在存在重组酶的情况下，使用这类ODNs进行烷基化或交联。
• CROSS-LINKING OLIGONUCLEOTIDES FOR ENZYME-MEDIATED TRIPLE STRAND FORMATION
  申请人：MICROPROBE CORPORATION

  公开号：EP0661979A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• EP0661979A4
  申请人：——

  公开号：EP0661979A4

  公开（公告）日：1995-09-13
• CROSS-LINKING OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：MICROPROBE CORPORATION

  公开号：EP0842186A1

  公开（公告）日：1998-05-20