trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone | 55023-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone
• 英文别名: (2R,4aS,8aS)-2-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-one
• CAS: 55023-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGNGMBSAXRSYLC-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R,4aR,8aS)-2-Methyl-octahydro-chromen-4-ol 、 (2R,4S,4aR,8aS)-2-Methyl-octahydro-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一些 4-羟基顺式和反式 1-oxadecalins 的构型和构象

  摘要：

  通过 1H 和 13C NMR 光谱推断了一些非对映异构体 4-羟基顺式和反式 1-oxadecalins 的构型和构象。获得的结果表明顺式稠合化合物在构象上是均匀的，氧原子连接在轴向位置的环己基环上。在 13C NMR 光谱中，羟基的 α 和 γ 取代基效应的大小根据四氢吡喃环的空间变形进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231103
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-ethynylcyclohexan-1-ol 在 C₂H₃N*C₂₆H₃₂AuP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从4-（烷氧基烷基）氧基-1-丁炔获得四氢吡喃-4-酮：形式催化的Petasis-Ferrier重排

  摘要：

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002918

文献信息

• 1-Oxa-4-decalone derivatives. Synthesis and structure
  作者：Rene Dolmazon、Suzanne Gelin

  DOI：10.1021/jo00195a024

  日期：1984.10
• Gold(I)-Catalyzed Access to Tetrahydropyran-4-ones from 4-(Alkoxyalkyl)oxy-1-butynes: Formal Catalytic Petasis-Ferrier Rearrangement
  作者：Hyo Jin Bae、Wook Jeong、Ji Hyung Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201002918

  日期：2011.2.1

  Gold cycle redesigned: By utilizing the alkynophilic effect of gold(I) complexes, a new method for the synthesis of highly substituted cis‐2,6‐tetrahydropyranones was developed, which represents a catalytic surrogate of the Petasis–Ferrier rearrangement (see scheme). Of particular interest is the unique effect the phosphine ligand has on the diastereoselectivity of the alkyl groups at the 2‐ and 6‐positions

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。
• Configuration and conformation of some 4-hydroxy-cis- and -trans-1-oxadecalins
  作者：René Dolmazon、Suzanne Gelin

  DOI：10.1002/mrc.1260231103

  日期：1985.11

  The configuration and conformation of some diastereomeric 4‐hydroxy‐cis‐ and ‐trans‐1‐oxadecalins were inferred by 1H and 13C NMR spectroscopy. The results obtained indicate that the cis‐fused compounds are conformationally homogeneous, having the oxygen atom attached to the cyclohexyl ring in the axial position. In the 13C NMR spectra, the magnitude of the α and γ substituent effects of the hydroxy

  通过 1H 和 13C NMR 光谱推断了一些非对映异构体 4-羟基顺式和反式 1-oxadecalins 的构型和构象。获得的结果表明顺式稠合化合物在构象上是均匀的，氧原子连接在轴向位置的环己基环上。在 13C NMR 光谱中，羟基的 α 和 γ 取代基效应的大小根据四氢吡喃环的空间变形进行了合理化。