(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one | 5250-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 5250-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: GDSZQAJQGPWCPK-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-乙酰基-1-萘酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发苯并查尔酮衍生物作为选择性 CYP1B1 抑制剂和抗癌剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c9md00258h