methyl 9-(1'-hydroxyethyl)dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate | 137944-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: methyl 9-(1'-hydroxyethyl)dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-(1-hydroxyethyl)dibenzo-p-dioxin-1-carboxylate
• CAS: 137944-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: WIPOSDIUQVBGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(1'-hydroxyethyl)dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到methyl 9-acetyldibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。64.二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤评估：一类新的弱结合DNA嵌入剂。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。所需的取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酸是通过多种方法制备的。这些中的许多都没有区域特异性合成，并且有时很难分离得到的区域异构体的混合物。二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺在体外和体内均对野生型P388白血病具有活性，其结构-活性关系类似于DNA的a啶-4-羧酰胺和吩嗪-1-羧酰胺系列。 -插入抗肿瘤剂。在所有三个系列中，羧酰胺侧链周围的取代基（the啶的5位，吩嗪和二苯并[1,4]二恶英的9位）提高了活性和效力。9-氯二苯并二恶英-1-羧酰胺也可治疗偏远的Lewis肺癌。与传统的DNA插入剂相比，几种化合物对P388 / AMSA品系的交叉抗性水平低得多，这表明它们的主要作用机理可能不是通过干扰拓扑异构酶IIα。这对于开发对抗由topo IIβ同工酶表达引起的耐药机制的药物而言是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jm00080a009
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 dibenzo[1,4]dioxine-1-carboxylic acid 、 乙醛 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 methyl dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate 、 methyl 9-(1'-hydroxyethyl)dibenzo<1,4>dioxin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。64.二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤评估：一类新的弱结合DNA嵌入剂。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。所需的取代的二苯并[1,4]二恶英-1-羧酸是通过多种方法制备的。这些中的许多都没有区域特异性合成，并且有时很难分离得到的区域异构体的混合物。二苯并[1,4]二恶英-1-羧酰胺在体外和体内均对野生型P388白血病具有活性，其结构-活性关系类似于DNA的a啶-4-羧酰胺和吩嗪-1-羧酰胺系列。 -插入抗肿瘤剂。在所有三个系列中，羧酰胺侧链周围的取代基（the啶的5位，吩嗪和二苯并[1,4]二恶英的9位）提高了活性和效力。9-氯二苯并二恶英-1-羧酰胺也可治疗偏远的Lewis肺癌。与传统的DNA插入剂相比，几种化合物对P388 / AMSA品系的交叉抗性水平低得多，这表明它们的主要作用机理可能不是通过干扰拓扑异构酶IIα。这对于开发对抗由topo IIβ同工酶表达引起的耐药机制的药物而言是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jm00080a009