Octanoic acid (S)-2-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester | 876348-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: Octanoic acid (S)-2-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 876348-21-9
• 化学式: C₂₅H₄₃N₂O₇PS
• 分子量: 546.665
• InChiKey: WNFNHIKEJVRXCJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  127.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid (S)-2-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester 在 吡啶 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以40%的产率得到Octanoic acid (S)-1-octanoyloxymethyl-2-thiophosphonooxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为溶血磷脂酸受体配体的第二代磷脂酸衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  短链磷脂酸衍生物，焦磷酸二辛酯甘油酯（DGPP 8：0，1）和磷脂酸8：0（PA 8：0，2）先前被确定为亚型选择性LPA（1）和LPA（3）受体拮抗剂。最近，我们报道了在一系列脂肪醇磷酸酯（FAP）中用硫代磷酸酯取代磷酸根基可以改善LPA GPCR的激动剂和拮抗剂活性。在这里，我们报告PA 8：0类似物的立体异构体的合成及其在LPA GPCR，PPARgamma和ATX的生物学评估。结果表明，LPA受体与甘油骨架修饰的配体立体选择性地相互作用。我们观察到由二辛基PA 8：0化合物产生的完全立体定向反应，其中（R）异构体是激动剂，（S）异构体是LPA GPCR的拮抗剂。从这个系列中 我们将化合物13b确定为最有效的LPA（3）受体亚型选择性激动剂（EC（50）= 3 nM），将8b确定为有效和选择性的LPA（3）受体拮抗剂（K（i）= 5 nM）和ATX抑制剂（IC（50）= 600 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.031
• 作为产物：
  描述：

  sn-2,3-dioctanoylglycerol 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Octanoic acid (S)-2-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为溶血磷脂酸受体配体的第二代磷脂酸衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  短链磷脂酸衍生物，焦磷酸二辛酯甘油酯（DGPP 8：0，1）和磷脂酸8：0（PA 8：0，2）先前被确定为亚型选择性LPA（1）和LPA（3）受体拮抗剂。最近，我们报道了在一系列脂肪醇磷酸酯（FAP）中用硫代磷酸酯取代磷酸根基可以改善LPA GPCR的激动剂和拮抗剂活性。在这里，我们报告PA 8：0类似物的立体异构体的合成及其在LPA GPCR，PPARgamma和ATX的生物学评估。结果表明，LPA受体与甘油骨架修饰的配体立体选择性地相互作用。我们观察到由二辛基PA 8：0化合物产生的完全立体定向反应，其中（R）异构体是激动剂，（S）异构体是LPA GPCR的拮抗剂。从这个系列中 我们将化合物13b确定为最有效的LPA（3）受体亚型选择性激动剂（EC（50）= 3 nM），将8b确定为有效和选择性的LPA（3）受体拮抗剂（K（i）= 5 nM）和ATX抑制剂（IC（50）= 600 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.031