1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene | 10273-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 2.6-Dimethyl-trans-azobenzol；trans-2,6-Dimethyl-azobenzol；2,6-Dimethylazobenzol
• CAS: 10273-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: DZNGDSIUMXXSQX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-methyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  I 2-介导的2 H-吲唑通过卤素键辅助的苄基C–H官能团的合成†

  摘要：

  已开发出I 2-介导的苄基C–H官能团，用于合成2 H-吲唑，该化合物具有高效，简单的条件并且不需要金属的特点。机理实验和DFT计算表明，该反应具有卤素键辅助作用和自由基链过程。偶氮基团和键合的碘在吸氢步骤中协同作用，从而避免了通过简单的碘自由基直接吸氢的热力学不利因素。

  DOI：

  10.1039/c6ob01827k
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 2,6-二甲基苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  I 2-介导的2 H-吲唑通过卤素键辅助的苄基C–H官能团的合成†

  摘要：

  已开发出I 2-介导的苄基C–H官能团，用于合成2 H-吲唑，该化合物具有高效，简单的条件并且不需要金属的特点。机理实验和DFT计算表明，该反应具有卤素键辅助作用和自由基链过程。偶氮基团和键合的碘在吸氢步骤中协同作用，从而避免了通过简单的碘自由基直接吸氢的热力学不利因素。

  DOI：

  10.1039/c6ob01827k

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• I₂-Mediated 2H-indazole synthesis via halogen-bond-assisted benzyl C–H functionalization
  作者：Xiangli Yi、Lei Jiao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ob01827k

  日期：——

  I2-Mediated benzyl C–H functionalization has been developed for the synthesis of 2H-indazoles, which features high efficiency, simple conditions and no need for metals. Mechanistic experiments and DFT calculations have revealed halogen bond assistance and a radical chain process for this reaction. The azo group and the bound iodine cooperate in the hydrogen abstraction step, which circumvents the thermodynamic

  已开发出I 2-介导的苄基C–H官能团，用于合成2 H-吲唑，该化合物具有高效，简单的条件并且不需要金属的特点。机理实验和DFT计算表明，该反应具有卤素键辅助作用和自由基链过程。偶氮基团和键合的碘在吸氢步骤中协同作用，从而避免了通过简单的碘自由基直接吸氢的热力学不利因素。
• Evidence Against a Hydrogen Abstraction Mechanism in the Photorearrangement of Azoxybenzene to 2-Hydroxyazobenzene
  作者：David J. W. Goon、N. G. Murray、Jean-Pierre Schoch、N. J. Bunce

  DOI：10.1139/v73-573

  日期：1973.12.1

  In an attempt to distinguish between ionic and free radical mechanisms for the photorearrangement of azoxybenzene to 2-hydroxyazobenzene, aromatic azoxycompounds carrying C—H functions ortho to the azoxy linkage have been prepared and irradiated. The failure of these weaker C—H bonds to divert the reaction from its normal course argues against a hydrogen abstraction–hydroxyl transfer mechanism. This

  为了区分用于将偶氮苯光重排成 2-羟基偶氮苯的离子和自由基机制，已制备并辐照在偶氮键邻位带有 CH 官能团的芳族偶氮化合物。这些较弱的 C-H 键未能将反应从其正常过程中转移，这与夺氢 - 羟基转移机制相悖。观察到从非极性溶剂变为极性溶剂时 2-羟基偶氮苯形成的量子产率增加了 30 倍，并且动力学氘同位素效应对所需的初级同位素效应来说太小了，从而支持了这一结论通过抽象机制。得出的结论是，迄今为止的实验观察可能最容易适应最初由獾和巴特利提出的路线，
• METHOD FOR AMPLIFYING NUCLEIC ACID
  申请人：SYSMEX CORPORATION

  公开号：EP3015555A1

  公开（公告）日：2016-05-04

  The present invention relates to a method for amplifying a nucleic acid. More specifically, the present invention relates to a method for amplifying a nucleic acid in a light irradiation dependent manner under a substantially isothermal condition using a photo-responsive nucleic acid which may contain azobenzene residues and may reversibly change between cis and trans conformation by alternate exposure to visible light and UV light.

  本发明涉及一种扩增核酸的方法。更具体地说，本发明涉及一种在基本等温条件下以依赖光照射的方式扩增核酸的方法，该方法使用一种光反应核酸，该核酸可包含偶氮苯残基，并可通过交替暴露于可见光和紫外光而在顺式和反式构象间可逆变化。
• NUCLEIC ACID-BASED ASSEMBLY AND USE OF THE ASSEMBLY IN CANCER THERAPY
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP3332812A1

  公开（公告）日：2018-06-13

  The present invention relates to a nucleic acid-based assembly comprising: at least one nucleic acid aptamer, and at least one nucleic acid motif designed to physically capture a drug, wherein the nucleic acid motif comprises one or more photo-responsive moieties that effect the release of the drug upon irradiation, wherein the aptamer and the nucleic acid motif each are covalently linked to one or more lipids, wherein the lipid-modified aptamer and nucleic acid motif form the assembly through noncovalent interaction. The invention further relates to use of the nucleic acid-based assembly in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种基于核酸的组合物，该组合物包括：至少一种核酸适配体，以及至少一种旨在物理捕获药物的核酸基团，其中核酸基团包括一个或多个光反应分子，在照射时影响药物的释放，其中适配体和核酸基团各自与一种或多种脂质共价连接，其中脂质修饰的适配体和核酸基团通过非共价相互作用形成组合物。本发明进一步涉及基于核酸的组装体在癌症治疗中的应用。