(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 176486-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 176486-57-0
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 489.635
• InChiKey: QFXTUFWVJYXOQY-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然化学连接中肽基脯氨酰硫酯的内部活化

  摘要：

  与丙氨酰硫酯相比，脯氨酰硫酯在天然化学连接 (NCL) 中显示出显着较低的反应性。本报告描述了 NCL 中肽基脯氨酰硫酯的温和有效的内部活化方案，不使用任何基于硫醇的添加剂，其中在 C 端脯氨酸上引入 4-硫醇取代基显着提高了脯氨酰硫酯的反应性，通过形成双环硫内酯中间体。动力学数据表明反应速率与丙氨酰硫酯的报道数据相当，机理研究表明两个肽段的连接是通过 NCL 样途径而不是直接氨解进行的，这确保了化学选择性和各种氨基酸侧链的相容性。这种基于 4-巯基硫酯的协议还允许高效的一锅连接脱硫程序。该方法的效用已在 Wilms 肿瘤蛋白 1 的富含脯氨酸区域的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01202
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然化学连接中肽基脯氨酰硫酯的内部活化

  摘要：

  与丙氨酰硫酯相比，脯氨酰硫酯在天然化学连接 (NCL) 中显示出显着较低的反应性。本报告描述了 NCL 中肽基脯氨酰硫酯的温和有效的内部活化方案，不使用任何基于硫醇的添加剂，其中在 C 端脯氨酸上引入 4-硫醇取代基显着提高了脯氨酰硫酯的反应性，通过形成双环硫内酯中间体。动力学数据表明反应速率与丙氨酰硫酯的报道数据相当，机理研究表明两个肽段的连接是通过 NCL 样途径而不是直接氨解进行的，这确保了化学选择性和各种氨基酸侧链的相容性。这种基于 4-巯基硫酯的协议还允许高效的一锅连接脱硫程序。该方法的效用已在 Wilms 肿瘤蛋白 1 的富含脯氨酸区域的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01202

文献信息

• Dual Kinetically Controlled Native Chemical Ligation Using a Combination of Sulfanylproline and Sulfanylethylanilide Peptide
  作者：Hao Ding、Akira Shigenaga、Kohei Sato、Ko Morishita、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol202316v

  日期：2011.10.21

  Dual kinetically controlled native chemical ligation using a newly developed sulfanylproline-mediated reaction in combination with an N-sulfanylethylanilide peptide was successfully applied to a previously unreported sequential coupling of peptide fragments added simultaneously to the reaction.

  使用新开发的硫烷基脯氨酸介导的反应与N-硫烷基乙基苯胺化物肽结合使用的双重动力学控制的天然化学连接已成功应用于先前未报道的同时添加到反应中的肽片段的顺序偶联中。