6-(piperazin-1-yl)-N²,N⁴-di(o-tolyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 942045-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(piperazin-1-yl)-N²,N⁴-di(o-tolyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-N-[4-(1-piperazinyl)-6-(2-toluidino)-1,3,5-triazin-2-yl]amine；2-N,4-N-bis(2-methylphenyl)-6-piperazin-1-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 942045-89-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇
• 分子量: 375.476
• InChiKey: WRHAVHZMSIQVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl methanesulfonate 、 6-(piperazin-1-yl)-N²,N⁴-di(o-tolyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 0.01h， 生成 6-(4-(2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)-N²,N⁴-di-o-tolyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioevaluation of hybrid 4-aminoquinoline triazines as a new class of antimalarial agents

  摘要：

  The emergence and rapid spread of chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum has dramatically reduced the chemotherapeutic options. Towards this goal, a series of new class of hybrid 4-aminoquinoline triazines were synthesized and screened against CQ sensitive strain 3D7 of P. falciparum in an in vitro model. Compounds 65 and 69 exhibited more than 99% suppression on day 4 and on day 6 post treatment, compound 69 showed impressive 99.11% suppression against CQ resistant strain N-67 of P. yoelii in an in vivo assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.049
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(piperazin-1-yl)-N²,N⁴-di(o-tolyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity and docking studies of novel bi-functional hybrids derived from 4-aminoquinoline and 1,3,5-triazine against wild and mutant malaria parasites as pf-DHFR inhibitor

  摘要：

  通过简便的合成路线合成了由 4-氨基喹啉和 1,3,5-三嗪组成的双功能共轭物。对这些化合物进行了严格筛选，以确定它们对野生和变异培养的恶性疟原虫的抗疟活性。结果表明，这些共轭物对野生寄生虫和变异寄生虫都具有相当强的抗疟活性，而且随着取代模式的改变而发生明显变化。此外，对野生和四重突变的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶胸苷酸合成酶（pf-DHFR-TS）进行的对接研究也证实了观察到的活性特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra21915h