3,5-bis(4-hydroxybenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one | 861967-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis(4-hydroxybenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 861967-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: LWANLXZMWJRMCG-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 3,5-bis(4-hydroxybenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到4-[(E)-[5-ethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-7-ylidene]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡啶类似物的合成和体外抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列新的吡喃并[3,2-c]吡啶、吡唑并[4,3-c]吡啶和吡啶并[4,3-d]嘧啶，并筛选了它们的体外抗氧化活性。化合物 13、14、15、23、29、30 和 31 表现出最活跃的氧自由基清除剂活性，抑制百分比分别为 99.4、99.6、99.8、97.3、99.0、99.3 和 99.5%；分别与姜黄素的效力相当。大多数测试的化合物被证明对外周多核中性粒细胞 (PMN) 是安全的。报告了详细的合成和抗氧化活性数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400953
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3,5-bis(4-hydroxybenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies Against EGFR Tyrosine Kinase of 3,5-bis(substituted benzylidene)-1- ethylpiperidin-4-one Analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Deepak Saini、Piush Sharma、Surender Singh Jadav、Mohammad Afroz Bakht、Salahuddin、Ramesh Alluri、Md Faiyazuddin

  DOI：10.2174/1570178617999201020220400

  日期：2021.7.29

  The compound 4g showed significant anticancer activity with GI₅₀ of 28.2 μM against MCF-7 (Breast cancer cell line). The antioxidant activity of compound 4g (IC₅₀ = 14.98±0.91 μM) was found to be comparable to the standard drug ascorbic acid. The binding modes of compounds 4a-g against the molecular target EGFR tyrosine kinase were also studied. The structure-activity relationship (SAR) was also studied.

  The compound 4g showed significant anticancer activity with GI₅₀ of 28.2 μM against MCF-7 (Breast cancer cell line). The antioxidant activity of the compound, 4g was found to be comparable to the standard drug ascorbic acid, while its anticancer activity was found to be less than that of the standard drug adriamycin.

  癌症是死亡的主要原因之一。本研究的目的是合成和研究一些3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)的抗癌和抗氧化活性。 3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)是从前体哌啶-4-酮盐酸盐(1)制备而来。首先合成中间体3,5-双(取代苯甲醛基)哌啶-4-酮类似物(3a-g)，然后在丙酮和K2CO3中与C2H5I进行乙基化反应，得到目标化合物(4a-g)。傅里叶变换红外(FTIR)、核磁共振(1H和13C NMR)、质谱和显微分析被用来表征目标化合物(4a-g)。所有化合物都通过SRB测定和NCI US方案进行了抗癌活性评估，通过DPPH自由基测定进行了抗氧化活性评估。所有目标化合物(4a-g)还被用于分子对接研究，以研究我们的化合物与分子靶点的可能相互作用方式。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性(IC50 = 14.98±0.91μM)与标准药物抗坏血酸相当。还研究了化合物4a-g与分子靶点EGFR酪氨酸激酶的结合模式，同时还研究了结构-活性关系(SAR)。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性与标准药物抗坏血酸相当，而其抗癌活性则低于标准药物阿霉素。
• Synthesis of Curcumin Analogues as Potential Antioxidant, Cancer Chemopreventive Agents
  作者：Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Faiza S. El-Shafie、Hassan A. Farag、Omar A. Al-Deeb、Sit Albanat A. Awadalla

  DOI：10.1002/ardp.200300763

  日期：2004.1

  New series of 3, 5‐bis(substituted benzylidene)‐4‐piperidones, 2, 7‐bis(substituted benzylidene)cycloheptanones, 1, 5‐bis(substituted phenyl)‐1, 4‐pentadien‐3‐ones, 1, 7‐bis(substituted phenyl)‐1, 6‐heptadien‐3, 5‐diones, 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)‐cyclopentanes, and 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)cyclohexanes have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Among the tested compounds

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。
• Synthesis andIn Vitro Antioxidant Activity of some New Fused Pyridine Analogs
  作者：Mohamed A. Al-Omar、Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Sit. Albanat A. Awadalla、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1002/ardp.200400953

  日期：2005.4

  A new series of pyrano[3,2‐c]pyridines, pyrazolo[4,3‐c]pyridines, and pyrido[4,3‐d]pyrimidines were synthesized and screened for their in vitro antioxidant activity. Compounds 13, 14, 15, 23, 29, 30, and 31 exhibited the most active oxygen free‐radical scavenger activity with percentage inhibitions of 99.4, 99.6, 99.8, 97.3, 99.0, 99.3, and 99.5 %; respectively, which is comparable to the curcumin

  合成了一系列新的吡喃并[3,2-c]吡啶、吡唑并[4,3-c]吡啶和吡啶并[4,3-d]嘧啶，并筛选了它们的体外抗氧化活性。化合物 13、14、15、23、29、30 和 31 表现出最活跃的氧自由基清除剂活性，抑制百分比分别为 99.4、99.6、99.8、97.3、99.0、99.3 和 99.5%；分别与姜黄素的效力相当。大多数测试的化合物被证明对外周多核中性粒细胞 (PMN) 是安全的。报告了详细的合成和抗氧化活性数据。