(-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)piperidine-4-methanol | 1310359-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)piperidine-4-methanol
• 英文别名: (+/-)-cis-1-(Phenylmethyl)-3-hydroxy-4-piperidinemethanol；(3S,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 1310359-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PAZOUOCFOKZLSA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)piperidine-4-methanol 在 吡啶 、 phosphoryl dichloride fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以47%的产率得到(-)-(1S,3R,6R)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-9-氮杂-3-磷酸环钙蛋白3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000457
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)piperidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-9-氮杂-3-磷酸环钙蛋白3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000457

文献信息

• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。
• DIAZEPAN DERIVATIVES MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2010506A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7217716B2
  申请人：——

  公开号：US7217716B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7632829B2
  申请人：——

  公开号：US7632829B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• US8809538B2
  申请人：——

  公开号：US8809538B2

  公开（公告）日：2014-08-19