乙烯基-(1-碘辛烷-2-氧基)-二甲基硅烷 | 921199-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基-(1-碘辛烷-2-氧基)-二甲基硅烷
• 英文名称: [1-(iodomethyl)hexyloxy]dimethylvinylsilane
• 英文别名: Ethenyl[(1-iodooctan-2-YL)oxy]dimethylsilane；ethenyl-(1-iodooctan-2-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 921199-44-2
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: RKAQXOSSNHJRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基-(1-碘辛烷-2-氧基)-二甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(dimethylphenylsilyl)undecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  6-卤-1-己烯衍生物与格氏试剂的钴催化连续环化/交叉偶联反应及其在1,3-二醇合成中的应用

  摘要：

  钴/ N-杂环卡宾体系或钴/二胺组合有效催化6-卤代-1-己烯衍生物与三烷基甲硅烷基甲基，1-炔基和芳基格氏试剂的顺序环化/交叉偶联反应。顺序环化/交叉偶联反应适用于从甲硅烷氧基连接的6-卤代-1-己烯衍生物开始的1,3-二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.083

文献信息

• A New Approach to 4-Aryl-1,3-butanediols by Cobalt-Catalyzed Sequential Radical Cyclization-Arylation Reaction of Silicon-Tethered 6-Iodo-1-hexene Derivatives
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Hidenori Someya、Azusa Kondoh、Akinori Sato、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1055/s-2006-951508

  日期：2006.11

  Treatment of 6-iodo-4-oxa-3-sila-1-hexene derivatives with arylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of a cobalt-diamine complex in THF afforded the corresponding benzyl-substituted oxasilacyclopentanes in good yield. The products were converted to 4-aryl-1,3-diols after Tamao-Fleming oxidation.

  6-iodo-4-oxa-3-sila-1-己烯衍生物与芳基溴化镁在催化量的钴-二胺配合物的THF中处理，以良好的收率得到相应的苄基取代的氧硅杂环戊烷。Tamao-Fleming氧化后，产物转化为4-芳基-1,3-二醇。
• Cobalt-catalyzed sequential cyclization/cross-coupling reactions of 6-halo-1-hexene derivatives with Grignard reagents and their application to the synthesis of 1,3-diols
  作者：Hidenori Someya、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.083

  日期：2007.8

  combination effectively catalyzes sequential cyclization/cross-coupling reactions of 6-halo-1-hexene derivatives with trialkylsilylmethyl, 1-alkynyl, and aryl Grignard reagents. The sequential cyclization/cross-coupling reactions are applied to the synthesis of 1,3-diols starting from siloxy-tethered 6-halo-1-hexene derivatives.

  钴/ N-杂环卡宾体系或钴/二胺组合有效催化6-卤代-1-己烯衍生物与三烷基甲硅烷基甲基，1-炔基和芳基格氏试剂的顺序环化/交叉偶联反应。顺序环化/交叉偶联反应适用于从甲硅烷氧基连接的6-卤代-1-己烯衍生物开始的1,3-二醇的合成。