dicyclohexylammonium salt of α-mercapto-α'-formylstilbene | 105234-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dicyclohexylammonium salt of α-mercapto-α'-formylstilbene
• CAS: 105234-29-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 421.647
• InChiKey: OJDFPFPDEIBAAG-WPDLWGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylammonium salt of α-mercapto-α'-formylstilbene 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-Methoxycarbonyl-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-5,6-diphenyl-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Greif, D; Pulst, M.; Weissenfels, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 863 - 873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Synthese von 2<i>H</i>-Thiopyranen aus β-Thioxoaldehyden
  作者：D. Greif、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1987-33432

  日期：——

  The Synthesis of 2H-Thiopyranes from ß-Thioxoaldehydes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes, which are described by Quiniou et al.,1-4 usually require relatively harsh reaction conditions, and produce the title compounds only in moderate yields. Much better results can be achieved by a new synthesis of 3-acyl-2H-thiopyranes starting with dicyclohexylammonium salts of monothio-ß-dicarbonyl compounds and unsaturated aldehydes or ketones. The mechanism of this new reaction is characterized by Michael addition followed by an aldol reaction.

  从 ß-Thioxoaldehydes 合成 2H-Thiopyranes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes,which are described by Quiniou et al.以单硫代-ß-二羰基化合物的二环己基铵盐和不饱和醛或酮为起点，合成 3-acyl-2H-thiopyranes 的新方法可以获得更好的结果。这种新反应的机理是先发生迈克尔加成反应，然后发生醛醇反应。
• Weissenfels, Manfred; Pulst, Manfred; Greif, Dieter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 17 - 30
  作者：Weissenfels, Manfred、Pulst, Manfred、Greif, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Pulst, Manfred; Greif, Dieter; Weissenfels, Manfred, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 10, p. 2301 - 2312
  作者：Pulst, Manfred、Greif, Dieter、Weissenfels, Manfred、Doad, Gurinder J. S.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——