4,4′-(phenylmethylene)bis(N-methylaniline) | 3808-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4′-(phenylmethylene)bis(N-methylaniline)
• 英文别名: 4,4'-(phenylmethylene)bis(N-methylaniline)；bis-(4-methylamino-phenyl)-phenyl-methane；Bis-(4-methylamino-phenyl)-phenyl-methan；4.4'-Bis-methylamino-triphenylmethan；N-methyl-4-[[4-(methylamino)phenyl]-phenylmethyl]aniline
• CAS: 3808-38-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: OPQNVMBGRKGHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(phenylmethylene)bis(N-methylaniline) 在 potassium permanganate 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 bis-[4-(cyano-methyl-amino)-phenyl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Roever, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-[4-(cyano-methyl-amino)-phenyl]-phenyl-methane 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 锌 作用下， 生成 4,4′-(phenylmethylene)bis(N-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Roever, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Demethylated Metabolites of Malachite Green and Leucomalachite Green
  作者：Bongsup P. Cho、Tianle Yang、Lonnie R. Blankenship、Joanna D. Moody、Mona Churchwell、Frederick A. Beland、Sandra J. Culp

  DOI：10.1021/tx0256679

  日期：2003.3.1

  protozoan infections in fish, undergoes sequential oxidation to produce various N-demethylated derivatives (monodes-, dides(sym)-, dides(unsym)-, trides-, and tetrades-) both before and after reduction to leucomalachite green (LMG). The close structure resemblance of the metabolites with aromatic amine carcinogens implicates a potential genotoxicity from exposure to MG. The availability of the synthetic

  孔雀石绿（MG）是用于治疗鱼类中真菌和原生动物感染的三苯基甲烷染料，经过顺序氧化生成各种N-去甲基化衍生物（monodes-，dides（sym）-，dides（unsym）-，trides-和tetrades -）还原为白孔雀绿（LMG）之前和之后。代谢物与芳香胺类致癌物的紧密结构相似，暗示了暴露于MG可能引起的遗传毒性。合成标准品的可用性对于MG的代谢和DNA加合物研究非常重要。本文介绍了一种简单而通用的合成MG，LMG及其N-去甲基化代谢物的方法。合成过程包括将4-（二甲基氨基）二苯甲酮或4-硝基二苯甲酮与衍生自适当取代的4-溴苯胺衍生物的芳基锂试剂偶联，然后用HCl的甲醇溶液处理。所得的阳离子MG及其无色类似物显示出系统的UV / vis光谱和串联质谱碎裂模式，与顺序的N-去甲基化相一致。（13）C（7）标记的MG和LMG的可用性有助于代谢产物的广泛（1）H和（13）C光谱分配。结
• Synthesis of Symmetric Bis(<i>N</i>-alkylaniline)triarylmethanes via Friedel–Crafts-Catalyzed Reaction between Secondary Anilines and Aldehydes
  作者：Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Raquel F. M. Frade、Alexandre F. Trindade、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01875

  日期：2015.10.16

  The first general protocol for the preparation of symmetric triarylmethanes bearing secondary anilines by ytterbium-catalyzed Friedel–Crafts reaction of hetero(aryl) aldehydes and secondary anilines is reported. Mechanistic studies indicated that the iminium ion intermediate is the electrophilic partner. The reaction is greatly accelerated by high pressure (9 kbar) and showed a broad substrate scope

  报道了杂芳基醛与仲苯胺的Fried催化的Friedel-Crafts反应制备带有仲苯胺的对称三芳基甲烷的第一个通用方案。机理研究表明，亚胺离子中间体是亲电子分子。高压（9 kbar）大大促进了反应，并且在杂（芳基）醛上显示出较宽的底物范围。新的三芳基甲烷甲烷具有针对HT-29癌细胞的活性，其最佳IC 50为1.74μM。
• B(OH)₃‐Catalyzed Dual Friedel‐Crafts Type Reaction of Anilines and Aldehydes to Access Di‐ or Triarylmethanes (TRAMs)
  作者：Yaqoob A. Teli、Reetu Reetu、Raghuram Gujjarappa、Sourav Banerjee、Susanta Ghanta、Mayur Jagdishbhai Patel、Virender Singh、Nabil Al‐Zaqri、Ragini Sengupta、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.202301086

  日期：2024.2.19

  The B(OH)3-catalyzed dual Friedel-Crafts type reaction has been developed to install a tertiary Csp3-center. The efficacy of this process is explored towards the preparation of symmetric and unsymmetric tri-arylmethanes (TRAMs).

  B(OH) 3催化双Friedel-Crafts型反应已被开发用于安装三级Csp 3中心。探索了该过程在制备对称和不对称三芳基甲烷（TRAM）方面的功效。
• Reversibly color-changeable materials
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0336391A2

  公开（公告）日：1989-10-11

  An electrochromic resin composition comprising (A) 100 parts by weight of a network comprising a cross­linked polymer containing 4,4′-diaminodiphenylmethane units in a form in which the amino groups in the formula are quaternized, and (B) 5 to 150 parts by weight of an electrolytic material uniformly dispersed in the network (A). The crosslinked polymer containing the units with the amino groups therein being the quaternized state is useful as an electrochromic or photochromic material.

  一种电致变色树脂组合物，包括(A)100 重量份的网络，该网络由含有 4,4′-二氨基二苯甲烷单元的交联聚合物组成，其单元中的氨基呈季铵化状态；和(B)5 至 150 重量份的电解材料，该电解材料均匀地分散在网络(A)中。含有其中氨基呈季铵化状态的单元的交联聚合物可用作电致变色或光致变色材料。