2-{2-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine; compound with (E)-but-2-enedioic acid | 101413-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{2-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine; compound with (E)-but-2-enedioic acid
• CAS: 101413-09-6
• 化学式: 2C₄H₄O₄*C₂₅H₃₄N₄S
• 分子量: 654.784
• InChiKey: HITGYZWHWLDYIV-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenzo<1,6>naphthyridine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{2-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine; compound with (E)-but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. V. Quantitative structure-activity relationships of 6-(2-(4-aryl-1-piperazinyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  对6-[2-(4-芳基-1-哌嗪)乙基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶的分子结构与抗眩晕活性之间的定量构效关系（QSAR）进行了研究。通过回归分析，考察了芳基哌嗪部分的苯环上正位、间位和对位取代基的影响，使用了与这些取代基相关的各种物理化学参数。结果显示，仅有正位取代基的参数在统计上显著，即相对活性依赖于Fortho（正位取代基的Swain-Lupton场效应常数）和I（正位烷氧基团和正位二甲氨基团存在的指示变量）。因此，仅对正位取代的化合物进行了回归分析，得到了与上述结果相似的结果。此外，除了与自由能相关的取代基参数之外，通过分子轨道法计算的净原子电荷也作为正位取代基在芳香环上的电子参数被用于该QSAR分析。对于仅正位取代的化合物，其活性与正位取代基第一个原子的净原子电荷（Qortho）相关性良好，而对于所有化合物（正位、间位和对位取代基）的相关性则略低于仅正位取代化合物的相关性。研究发现，正位第一个原子的负净原子电荷增加会提高相对活性。考察了Qortho与Fortho和I之间的相关性，并讨论了I在氢键形成能力中的作用。基于QSAR分析，讨论了化合物中的芳基哌嗪部分与假设受体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5332