6-hydroxyacenaphthene-5-carbaldehyde | 1093199-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxyacenaphthene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxy-1,2-dihydroacenaphthylene-5-carbaldehyde
• CAS: 1093199-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: FUBDRZBVTBZUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyacenaphthene-5-carbaldehyde 、 苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以65%的产率得到6-(phenyliminomethyl)acenaphthen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  peri-hydroxy acenaphthoyl compounds

  摘要：

  Reactions of peri-hydroxyacenaphthaldehyde and its O-methyl derivative with amines, aryl methyl ketones, and malononitrile gave the corresponding Schiff bases, chalcones, and arylidenemalononitrile. The latter underwent heterocyclization on heating in trifluoroacetic acid to produce 2-oxoacenaphtho[5,6-bc]-oxepine-3-carbonitrile. The condensation of 5-acetyl-6-hydroxyacenaphthene with aromatic aldehydes afforded chalcones, their mixtures with heterocyclization products, or 2-arylacenaphtho[5,6-bc]oxepin-4-one, depending on the substituent in the aromatic ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428010030061
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲氧基乙烷 、 acenaphthen-5-yl acetate 在 三氯化铝 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以29%的产率得到6-hydroxyacenaphthene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to peri-hydroxy-substituted carbonyl acenaphthene derivatives

  摘要：

  在 5-乙酰氧基苊的酰化（甲酰化）基础上，开发出了一种合成过羟基苊酰化合物的新方法。这些反应伴随着相应的 3-酰基和 8-酰基取代异构体的形成。在某些情况下，可以通过 1H NMR 光谱分离和鉴定后者。

  DOI：

  10.1134/s107042800803007x

文献信息

• Structure of peri-hydroxy- and peri-methoxy-substituted aldehydes and ketones according to spectral data and quantum-chemical calculations
  作者：V. V. Mezheritskii、A. N. Bezuglov、L. G. Minyaeva、K. A. Lysenko、Yu. V. Revinskii、A. A. Milov

  DOI：10.1134/s1070428010010094

  日期：2010.1

  The structure of peri-hydroxy- and peri-methoxy-substituted aldehydes and ketones of the naphthalene, acenaphthene, and acenaphthylene series and the nature of intramolecular interactions between the peri-substituents therein were determined by spectral (IR, UV, 1H NMR), X-ray diffraction, and quantum-chemical methods.