Spiro[12,14-dithiapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13,3'-cyclohex-4-ene]-1',1',2',2'-tetracarbonitrile | 141831-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Spiro[12,14-dithiapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13,3'-cyclohex-4-ene]-1',1',2',2'-tetracarbonitrile
• CAS: 141831-86-9
• 化学式: C₃₀H₁₆N₄S₂
• 分子量: 496.616
• InChiKey: ABMNZJZFCONQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 Spiro[12,14-dithiapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13,3'-cyclohex-4-ene]-1',1',2',2'-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物：狄尔斯-阿尔德反应性和加合物的还原性脱磺酰化

  摘要：

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92236-7