(R)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde | 1391635-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 1391635-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: RXBDVEZTZPXVAA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 丙烯醛 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with nucleophilic catalysis

  摘要：

  序列催化将光氧还催化（PC）和亲核催化（NC）合并，已实现对N-芳基四氢异喹啉（THIQ）直接sp3 C-H丙烯酰化的催化作用，产物收率为50-91%。

  DOI：

  10.1039/c3ob42453g

文献信息

• Enantioselective Metal/Organo-Catalyzed Aerobic Oxidative sp³C–H Olefination of Tertiary Amines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja303333k

  日期：2012.8.1

  An organocatalysis/copper-catalyzed asymmetric oxidative sp(3) C-H olefination reaction of tertiary amines with olefins using molecular oxygen as the sole oxidant under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C(1)-alkene tetrahydroisoquinoline derivatives.

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。