(3R,4R)-3-allyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-hexadiene | 928306-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-allyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-hexadiene
• 英文别名: (3R,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-allyloxyhexa-1,5-diene；tert-butyl-dimethyl-[(3R,4R)-4-prop-2-enoxyhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 928306-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: XGLUVCQASSVUKL-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-allyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-hexadiene 在 [bis(tricyclohexylphosphine)]benzylideneruthenium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于环尺寸选择的闭环复分解反应合成不饱和侧链二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600473
• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,5-dien-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(3R,4R)-3-allyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-羟基羰基化合物的O-烯丙基化

  摘要：

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505361

文献信息

• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。
• Control of ring size selectivity by substrate directable RCM
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1039/b604359c

  日期：——

  Hydroxy groups may exert strong catalyst-directing effects in olefin metathesis reactions, which are exploited for a ring size-selective RCM reaction.

  羟基可在烯烃偏聚反应中发挥强大的催化剂导向作用，这种作用可用于环尺寸选择性 RCM 反应。
• Synthesis of Dihydrofurans and Dihydropyrans with Unsaturated Side Chains Based on Ring Size-Selective Ring-Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200600473

  日期：2007.1.8

  Enantiomerically pure 1,5-hexadiene-3,4-diol, derived from D-mannitol in a few steps, may serve as a starting material for enantiopure dihydropyrans and dihydrofurans bearing an unsaturated side chain which is amenable for further synthetic transformations. The synthesis relies on a ring size-selective ring-closing metathesis reaction of a triene. Most likely, a catalyst-directing effect of an allylic

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。