(7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-ol | 603126-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 603126-88-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GLLCXMZXJQTQMQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-ol 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R,2S,6Z)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(2-hydroxyethylidene)-1-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成维生素D类似物A环的方法

  摘要：

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02824-1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢苯并呋喃-7(4h)-酮 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 144.0h， 以91%的产率得到(7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成维生素D类似物A环的方法

  摘要：

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02824-1

文献信息

• Furan Approach to Vitamin D Analogues. Synthesis of the A-Ring of Calcitriol and 1α-Hydroxy-3-deoxyvitamin D₃
  作者：William H. Miles、Katelyn B. Connell、Gözde Ulas、Hannah H. Tuson、Elizabeth A. Dethoff、Varun Mehta、April J. Thrall

  DOI：10.1021/jo101155c

  日期：2010.10.15

  The A-rings of calcitriol (1 alpha,25-dihydeoxyvitamin D-3) and 1 alpha-hydroxy-3-deoxyvitamin D-3 were synthesized using the furan approach The critical steps in the synthesis of the A-ring of calcitriol involved an asymmetric carbonyl-ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran with 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propanal. a diostereoselective Friedel-Crafts hydroxyalkylation an oxidation of the 2.3-disubstituted furan to give a gamma-hydroxybutenolide and a Peterson olefinatiion The A-ring (Z)-dienol of calcitriol was synthesized in 12 steps from 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal in 17% yield
• Furan approach to the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues
  作者：William H. Miles、Katelyn B. Connell

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02824-1

  日期：2003.2

  The efficient transformation of 2,3-disubstituted furan (3) into (Z)-dienol (2) illustrates a useful strategy for the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues.

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。