triisopropyl(penta-1,4-dien-3-yloxy)silane | 921763-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl(penta-1,4-dien-3-yloxy)silane
• 英文别名: 3-tris(2-propyl)siloxy-1,4-pentadiene；[(Penta-1,4-dien-3-yl)oxy]tri(propan-2-yl)silane；penta-1,4-dien-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 921763-96-4
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: KSNMFOKSBWLNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(penta-1,4-dien-3-yloxy)silane 、 dimethylbenzoyl silane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,6-二甲基苯基异腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59 %的产率得到(dimethyl(3-((triisopropylsilyl)oxy)pent-4-en-1-yl)silyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与酰基氢硅烷的氢化硅烷化

  摘要：

  报道了一种通过 Rh 催化的烯烃与酰基氢硅烷的硅氢加成反应从烯烃中获得具有合成价值的酰基硅烷的新方法。酰基氢硅烷代表了一类新型酰基硅烷，通过这种方法可以得到各种各样的酰基硅烷。反应在温和条件下以良好至优异的产率发生，并表现出高官能团耐受性以及高原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301120
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到triisopropyl(penta-1,4-dien-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称交叉和开环交叉复分解的高活性手性钌催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602469

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Homologation of 1,2‐Bis(Boronic Esters): Stereocontrolled Synthesis of 1,3‐Diols and Sch 725674
  作者：Alexander Fawcett、Dominik Nitsch、Muhammad Ali、Joseph M. Bateman、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201608406

  日期：2016.11.14

  1,2-Bis(boronic esters), derived from the enantioselective diboration of terminal alkenes, can be selectively homologated at the primary boronic ester by using enantioenriched primary/secondary lithiated carbamates or benzoates to give 1,3-bis(boronic esters), which can be subsequently oxidized to the corresponding secondary-secondary and secondary-tertiary 1,3-diols with full stereocontrol. The transformation

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。
• Stereoselectivity in the Rhodium-Catalysed Reductions of Non-Conjugated Dienes
  作者：Bao Nguyen、John M. Brown

  DOI：10.1002/adsc.200900013

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe stereochemical course of rhodium‐catalysed addition of hydrogen and catecholborane to bicyclo[2.2.1]heptadiene, and of hydrogen to a range of cyclic dienes has been analysed. For hydroboration, the overall catalytic reaction possesses exo‐selectivity, but the initial step is endo‐selective. For hydrogenation (deuteration), the first step may occur with either exo‐ or endo‐ selectivity, depending on the structure of the diene. This enables a distinction to be made between pathways involving prior dissociation of the diene, and direct addition to the complexed diene without full dissociation. The relative ease of hydrogenation of the first and second double bonds varies markedly with reactant structure, and also depends on the choice of catalyst ligands. For dicyclopentadiene, hydrogenation of the cyclopentene double bond is accompanied by rapid alkene isomerisation, as revealed by deuterium addition. The asymmetric hydrogenation of acyclic skipped meso‐dienes is reported, demonstrating control of relative rates of the two sequential steps, with ees of up to 53% after the first reduction.