(diphenyl)vinylsilanol | 80166-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (diphenyl)vinylsilanol
• 英文别名: Diphenyl(vinyl)silanol；ethenyl-hydroxy-diphenylsilane
• CAS: 80166-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₄OSi
• 分子量: 226.35
• InChiKey: GGSMSXAZKYMTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenyl)vinylsilanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-ethoxy-6-(trimethylsiloxy)diphenylsilyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  邻位烯丙基甲硅烷氧基和乙烯基甲硅烷氧基卤代烷烃的简便制备及其自由基环化反应

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下，用三丁基氢化锡处理 2-(烯丙基二甲基甲硅烷氧基)-1,1-二溴烷烃，通过将醛加成到（烯丙基二甲基甲硅烷基）二溴甲基锂的醚溶液中很容易制备，得到 1-oxa-2 -硅杂环庚烷衍生物以良好的产率选择性地进行。另一方面，乙烯基二甲基甲硅烷氧基衍生物的环化导致形成 3-甲基-1-氧杂-2-硅杂环戊烷。在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，将烯丙基二苯基硅烷醇加成到乙基乙烯基醚中得到 1-(烯丙基二苯基甲硅烷氧基)-1-乙氧基-2-碘乙烷，在用三丁基氢化锡处理后，它也转化为七元环产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2255
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙烯基氯硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(diphenyl)vinylsilanol
  参考文献：
  名称：

  邻位烯丙基甲硅烷氧基和乙烯基甲硅烷氧基卤代烷烃的简便制备及其自由基环化反应

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下，用三丁基氢化锡处理 2-(烯丙基二甲基甲硅烷氧基)-1,1-二溴烷烃，通过将醛加成到（烯丙基二甲基甲硅烷基）二溴甲基锂的醚溶液中很容易制备，得到 1-oxa-2 -硅杂环庚烷衍生物以良好的产率选择性地进行。另一方面，乙烯基二甲基甲硅烷氧基衍生物的环化导致形成 3-甲基-1-氧杂-2-硅杂环戊烷。在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，将烯丙基二苯基硅烷醇加成到乙基乙烯基醚中得到 1-(烯丙基二苯基甲硅烷氧基)-1-乙氧基-2-碘乙烷，在用三丁基氢化锡处理后，它也转化为七元环产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2255

文献信息

• Metal-free visible-light-mediated aerobic oxidation of silanes to silanols
  作者：Jing Wang、Bin Li、Li-Chuan Liu、Chenran Jiang、Tao He、Wei He

  DOI：10.1007/s11426-018-9289-9

  日期：2018.12

  Oxidation of silanes into silanols using water/air has attracted considerable attention. The known methods with no exception required a metal catalyst. Herein we report the first metal-free method: 2 mol% Rose Bengal as the catalyst, air (O2) as the oxidant, water as the additive and under visible light irradiation. While this method produces various silanols in a simple, cost-effective, efficient

  使用水/空气将硅烷氧化成硅烷醇引起了相当大的关注。已知方法毫无例外地需要金属催化剂。在此，我们报告了第一种无金属方法：2摩尔％的玫瑰红作为催化剂，空气（O 2）作为氧化剂，水作为添加剂并在可见光照射下。尽管此方法以简单，经济高效，高效（产率为92％–99％）和可扩展的方式生产各种硅烷醇，但其反应机理与已报道的与金属催化相关的反应机理却大不相同。
• Single-Site Au^I Catalyst for Silane Oxidation with Water
  作者：Zheng Chen、Qi Zhang、Wenxing Chen、Juncai Dong、Hurong Yao、Xiangbo Zhang、Xuanjue Tong、Dingsheng Wang、Qing Peng、Chen Chen、Wei He、Yadong Li

  DOI：10.1002/adma.201704720

  日期：2018.2

  developed as a highly active, selective, and stable catalyst for the oxidation of silanes with water with a turnover frequency as high as 50 200 h−1, far exceeding most known catalysts based on total gold content. Other hydrosilanes bearing unsaturated functional groups also lead to corresponding silanols under mild reaction conditions without formation of any side products in good or excellent yields

  锚固在mpg‐C 3 N 4（519 ppm Au负载）上的单中心Au是一种高活性，选择性和稳定的催化剂，可用于水氧化硅烷的周转频率高达50 200 h -1，以总金含量计，远远超过了大多数已知的催化剂。在温和的反应条件下，其他带有不饱和官能团的氢硅烷也可以生成相应的硅烷醇，而不会以高收率或优良收率形成任何副产物。球差校正电子显微镜和扩展的X射线吸收精细结构测量均证实了通过mpg-C 3 N 4稳定的Au原子的原子色散。催化活性Au I的配位由三氮杂三嗪重复单元中的三个氮或碳原子组成的碳原子不仅阻止了Au原子的聚集，而且使表面的Au I具有高活性，这与均质的Au I物种完全不同。
• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。
• Single‐Atom Manganese‐Catalyzed Oxygen Evolution Drives the Electrochemical Oxidation of Silane to Silanol
  作者：Hai‐Tao Tang、He‐Yang Zhou、Ying‐Ming Pan、Jia‐Lan Zhang、Fei‐Hu Cui、Wen‐Hao Li、Dingsheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202315032

  日期：2024.1.15

  synthesized a Mn single-atom catalyst (SAC) stabilized on N-doped carbon via thermal decomposition of a ZIF (Mn-SA@NC). By serving as an OER electrocatalyst, the Mn-SA@NC drives the electrochemical oxidation of silane to silanol. This synthesis approach not only presents a promising avenue for the utilization of electrocatalytic OER but also highlights the potential of SACs as an attractive platform for

  我们通过 ZIF 的热分解合成了一种稳定在氮掺杂碳上的锰单原子催化剂（SAC）（Mn-SA@NC）。通过充当 OER 电催化剂，Mn-SA@NC 驱动硅烷电化学氧化为硅烷醇。这种合成方法不仅为电催化OER的利用提供了一条有前途的途径，而且还凸显了SAC作为有机电合成研究有吸引力的平台的潜力。
• Facile Preparation of<i>Vicinal</i>Allylsiloxy- and Vinylsiloxyhaloalkanes and Their Radical Cyclization Reaction
  作者：Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.2255

  日期：1997.9

  prepared by an addition of aldehyde to an ethereal solution of (allyldimethylsilyl)dibromomethyllithium, with tributyltin hydride in the presence of catalytic amount of triethylborane afforded 1-oxa-2-silacycloheptane derivative selectively in good yield. On the other hand, cyclization of vinyldimethylsiloxy derivative resulted in a formation of 3-methyl-1-oxa-2-silacyclopentane. An addition of allyldiphenylsilanol

  在催化量的三乙基硼烷存在下，用三丁基氢化锡处理 2-(烯丙基二甲基甲硅烷氧基)-1,1-二溴烷烃，通过将醛加成到（烯丙基二甲基甲硅烷基）二溴甲基锂的醚溶液中很容易制备，得到 1-oxa-2 -硅杂环庚烷衍生物以良好的产率选择性地进行。另一方面，乙烯基二甲基甲硅烷氧基衍生物的环化导致形成 3-甲基-1-氧杂-2-硅杂环戊烷。在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，将烯丙基二苯基硅烷醇加成到乙基乙烯基醚中得到 1-(烯丙基二苯基甲硅烷氧基)-1-乙氧基-2-碘乙烷，在用三丁基氢化锡处理后，它也转化为七元环产物。