Diphenylvinylsilan | 18414-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Diphenylvinylsilan
• 英文别名: diphenylvinylsilane；Diphenyl(vinyl)silane；ethenyl(diphenyl)silane
• CAS: 18414-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Si
• 分子量: 210.351
• InChiKey: KUKMVIMRPVAJNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79.5-80.5 °C(Press: 0.015-0.02 Torr)
• 密度：
  0.9979 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylvinylsilan 在 正丁基锂 作用下， 反应 20.0h， 生成 Methoxydiphenyl(2-piperidinoethyl)silan
  参考文献：
  名称：

  十九世纪Sila-Pharmaka。Sila-Pridinol和Pridinol：Darstellung和Eigenschaften sowie Strukturen im kristallinen和gelöstenZustand

  摘要：

  Sila-Pridinol（2b），eila Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol（2a），Wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt。Die Kristall- undMolekülstrukturenvon 2a和2b wurdenrönt-genstrukturanalytischbestimmt。2a bildet im festen Zustand分子内Wasserstoffbrückenbindungenaus，währendsich in kristallinem 2b zentrosymmetrische，durch intermolekulareH-Brückenbindungenverknüpftecyclische Dimere finden。2b bildet im

  DOI：

  10.1002/cber.19801130531
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基苯基二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Diphenylvinylsilan
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Polymerization of Organosilanes Containing Vinyl and Hydrogen Joined to the Same Silicon Atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a054

文献信息

• Iron-Catalyzed Chlorination of Silanes
  作者：Risto Savela、Wojciech Zawartka、Reko Leino

  DOI：10.1021/om300066v

  日期：2012.4.23

  A simple and highly efficient iron-catalyzed method for the chlorination of silanes has been developed. By use of 0.5–2% of the Fe(III)-based catalyst FeCl3 or Fe(acac)3 in the presence of 1–1.5 equiv of acetyl chloride as the chlorine donor, a large number of silanes, alkoxysilanes, and silanols were converted to the corresponding chlorosilanes in 50–93% yields. In contrast to earlier reported methods

  已经开发了一种简单高效的铁催化硅烷氯化方法。在存在1-1.5当量的乙酰氯作为氯供体的情况下，使用0.5-2％的基于Fe（III）的催化剂FeCl 3或Fe（acac）3以50-93％的产率转化为相应的氯硅烷。与早期报告的方法经常遭受昂贵的催化剂或使用化学计量的金属盐，有害试剂和反应条件相反，目前描述的方法仅允许使用催化量的易得且经济可行的铁催化剂即可实现良性反应条件和简单的后处理。
• Nickel-catalyzed insertions of vinylidenes into Si–H bonds
  作者：Sourish Biswas、Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/d0cc05970f

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of 1,1-dichloroalkenyl silanes is reported. The products of this reaction are unsaturated five- or six-membered silacycles. Intermolecular variants are also described, providing access to trisubstituted vinyl silanes that are not accessible by alkyne hydrosilylation or sila-Heck-type processes. A variety of silanes can be utilized, including those that serve

  报道了 1,1-二氯烯基硅烷的镍催化还原环化。该反应的产物是不饱和的五元或六元硅环。还描述了分子间变体，提供了无法通过炔烃氢化硅烷化或 sila-Heck 型工艺获得的三取代乙烯基硅烷。可以使用多种硅烷，包括在 Hiyama 交叉偶联反应中作为亲核伙伴的那些。描述了使用氘标记硅烷的机理研究。
• Metal-free visible-light-mediated aerobic oxidation of silanes to silanols
  作者：Jing Wang、Bin Li、Li-Chuan Liu、Chenran Jiang、Tao He、Wei He

  DOI：10.1007/s11426-018-9289-9

  日期：2018.12

  Oxidation of silanes into silanols using water/air has attracted considerable attention. The known methods with no exception required a metal catalyst. Herein we report the first metal-free method: 2 mol% Rose Bengal as the catalyst, air (O2) as the oxidant, water as the additive and under visible light irradiation. While this method produces various silanols in a simple, cost-effective, efficient

  使用水/空气将硅烷氧化成硅烷醇引起了相当大的关注。已知方法毫无例外地需要金属催化剂。在此，我们报告了第一种无金属方法：2摩尔％的玫瑰红作为催化剂，空气（O 2）作为氧化剂，水作为添加剂并在可见光照射下。尽管此方法以简单，经济高效，高效（产率为92％–99％）和可扩展的方式生产各种硅烷醇，但其反应机理与已报道的与金属催化相关的反应机理却大不相同。
• Halomethyl-metal compounds X. The reaction of organosilicon, organogermanium and organotin hydrides with phenyl(trihalomethyl)mercury compounds
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Hadwig Dertouzos、Harry D. Simmons

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85362-0

  日期：1967.3

  The reaction of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds, C6H5HgCX2Br (X=Cl and Br), with organosilicon and organogermanium hydrides in benzene at 80° results in insertion of CCl2 and CBr2, respectively, into the Si—H and Ge—H bonds to give Si—CX2H and Ge—CX2H compounds. Triethylgermane was found to be four times more reactive than triethylsilane, and triethylsilane was 0.8 times as reactivate as cyclohexene

  苯（三卤甲基）汞化合物C 6 H 5 HgCX 2 Br（X = Cl和Br）与有机硅和有机锗氢化物在苯中的反应在80°下反应，导致CCl 2和CBr 2分别插入硅中-H和Ge-H键形成Si-CX 2 H和Ge-CX 2 H化合物。发现三乙基锗烷的反应活性是三乙基硅烷的四倍，而三乙基硅烷的活化度是环己烯的0.8倍。获得的证据表明，二卤卡宾（游离或络合）作为这些反应的中间体。三正丁基氢化锡还原C 6 H 5 HgCX 2的C-Br键BR汞制剂，和C 6 H ^ 5 HgCCl 2 H，C 6 H ^ 5 HgCClBrH和C 6 H ^ 5 HgCBr 2 h的制备和表征。但是，这不是通往这些工厂的实际准备路线。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Lanthanide Amides: Synthesis, Structure, and Catalytic Selective Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Zexiong Pan、Jianying Zhang、Lulu Guo、Hao Yang、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01780

  日期：2021.9.6

  The first examples of cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) lanthanide (Ln) complexes were synthesized from the reaction of CAAC with Yb[N(SiMe3)2]2 and Eu[N(SiMe3)2]2(THF)2 (THF = tetrahydrofuran). The structures of (CAAC)Yb[N(SiMe3)2]2 (2) and (CAAC)Eu[N(SiMe3)2]2(THF) (3) were determined by X-ray diffraction analysis. Density functional theory calculations of 2 revealed the predominantly ionic bond

  环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 镧系元素 (Ln) 配合物的第一个例子是通过 CAAC 与 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ] 2和 Eu[N(SiMe 3 ) 2 ] 2的反应合成的（ THF) 2 (THF = 四氢呋喃)。(CAAC)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 ( 2 )和(CAAC)Eu[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (THF) ( 3 )的结构通过X射线衍射分析确定。的密度泛函理论计算2揭示了 Ln 离子和 CAAC 之间的主要离子键。配合物3能够以高产率和马尔科夫尼科夫选择性对芳基和甲硅烷基烯烃与伯硅烷和仲硅烷进行催化氢化硅烷化。