8,1',3',3'-tetramethyl-5'-nitrospiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one] | 917597-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,1',3',3'-tetramethyl-5'-nitrospiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one]
• CAS: 917597-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: VSFWTZBELARCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,1',3',3'-tetramethyl-5'-nitrospiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one] 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methyl-8-[2-[1,3,3-trimethyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-8H-chromene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochromic properties of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过光谱和动力学方法研究了香豆素系列吲哚啉螺吡喃的二聚体形式的感光变色特性和聚集过程。合成的化合物的感光变色性取决于其结构。在紫外辐射下，吲哚啉螺吡喃1a,b和二聚体3a,b能够有效形成J-聚集体，这表现为可见光谱区域出现吸收和荧光带以及荧光共振特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0132-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-5-nitro-3H-indolium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 8,1',3',3'-tetramethyl-5'-nitrospiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• Synthesis and photochromic properties of spiropyrans containing a fused benzopyranone fragment
  作者：O. G. Nikolaeva、E. B. Gaeva、E. N. Shepelenko、A. V. Tsukanov、A. V. Metelitsa、B. S. Luk’yanov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428009070173

  日期：2009.7

  New spiro compounds of the indole, phthalazine, isobenzofuran, and benzopyran series, containing a fused benzopyranone fragment in the chromene moiety, were synthesized. Indole derivatives were found to exhibit photochromic properties under stationary conditions at 293 K. The thermal stability of merocyanine isomers sharply decreases upon introduction of electron-withdrawing nitro group into the indole fragment and fusion of a benzene ring to the chromene fragment.