methyl [(1-methylpiperidin-4-yl)methyl](hexadecyl)phosphinate | 1415701-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl [(1-methylpiperidin-4-yl)methyl](hexadecyl)phosphinate
• 英文别名: 4-[[Hexadecyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-1-methylpiperidine；4-[[hexadecyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-1-methylpiperidine
• CAS: 1415701-89-1
• 化学式: C₂₄H₅₀NO₂P
• 分子量: 415.64
• InChiKey: ICTFDZKCVOFTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(1-methylpiperidin-4-yl)methyl](hexadecyl)phosphinate 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-((hexadecyl(hydroxy)phosphoryl)methyl)-1,1-diemthylpiperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a phosphinate analogue of the anti-tumour phosphate di-ester perifosine via sequential radical processes

  摘要：

  描述了一种高效的抗肿瘤磷酸二酯 perifosine 的膦酸酯类似物合成方法（6 步反应，总产率为 50%）。perifosine 类似物中的两个磷碳键是通过连续的双自由基亲水膦酰化过程制备的。这是第一个针对磷脂代谢酶水解耐受性设计的 perifosine 膦酸酯类似物的例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26395e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 methyl [(1-methylpiperidin-4-yl)methyl](hexadecyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a phosphinate analogue of the anti-tumour phosphate di-ester perifosine via sequential radical processes

  摘要：

  描述了一种高效的抗肿瘤磷酸二酯 perifosine 的膦酸酯类似物合成方法（6 步反应，总产率为 50%）。perifosine 类似物中的两个磷碳键是通过连续的双自由基亲水膦酰化过程制备的。这是第一个针对磷脂代谢酶水解耐受性设计的 perifosine 膦酸酯类似物的例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26395e

文献信息

• Synthesis of a phosphinate analogue of the anti-tumour phosphate di-ester perifosine via sequential radical processes
  作者：Marios S. Markoulides、Andrew C. Regan

  DOI：10.1039/c2ob26395e

  日期：——

  An efficient synthesis of a phosphinate analogue of the anti-tumour phosphate di-ester perifosine is described (6 steps and 50% overall yield). The two phosphorus–carbon bonds in the perifosine analogue were prepared by sequential double radical hydrophosphinylation processes. This is the first example of a phosphinate analogue of perifosine, designed to be resistant to hydrolysis by phospholipid-metabolizing enzymes.

  描述了一种高效的抗肿瘤磷酸二酯 perifosine 的膦酸酯类似物合成方法（6 步反应，总产率为 50%）。perifosine 类似物中的两个磷碳键是通过连续的双自由基亲水膦酰化过程制备的。这是第一个针对磷脂代谢酶水解耐受性设计的 perifosine 膦酸酯类似物的例子。