(4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-oxa-3-azabicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 223763-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-oxa-3-azabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 223763-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 367.52
• InChiKey: BSESSNWHJXZIDW-IERKJGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-oxa-3-azabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(4R,5S)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯胺路线到邻氨基氨基醇。在合成（-）-牛est素及其类似物中的应用。

  摘要：

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。

  DOI：

  10.1021/jo9823893
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-3-butene 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-oxa-3-azabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯胺路线到邻氨基氨基醇。在合成（-）-牛est素及其类似物中的应用。

  摘要：

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。

  DOI：

  10.1021/jo9823893

文献信息

• Acylnitrene Route to Vicinal Amino Alcohols. Application to the Synthesis of (−)-Bestatin and Analogues
  作者：Stephen C. Bergmeier、Dionne M. Stanchina

  DOI：10.1021/jo9823893

  日期：1999.4.1

  synthesis of (-)-bestatin and analogues. Our synthesis utilizes an intramolecular acylnitrene-mediated aziridination to generate a key bicyclic aziridine in excellent yield and stereoselectivity. This bicyclic aziridine can be opened with a number of organometallic reagents to provide a series of substituted oxazolidinones. The oxazolidinones are readily converted to bestatin and a series of bestatin analogues

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。