(1S)-2-(3-mesitylpropanoyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin | 1346681-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-2-(3-mesitylpropanoyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin
• 英文别名: (1S)-2-(3-mesitylpropanoyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(1S)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1346681-99-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: LOFPHQVAWNXFBT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 (4aR,9aS)-4-hydroxy-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S)-2-(3-mesitylpropanoyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的催化动力学拆分

  摘要：

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。

  DOI：

  10.1021/ja209472h

文献信息

• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention refers to a method for the kinetic resolution of a chiral primary or secondary amine by treating the amine with a chiral, hydroxamic acid derived reagent of the formula (I). These chiral reagents are particularly useful for the kinetic resolution of cyclic amines and may be generated in situ in the presence of an N-heterocyclic carbene, thus allowing for a catalytic reaction.
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。