9-[1-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl]octahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 9-[1-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl]octahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• 英文别名: 9-[1-(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propyl]-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: UCPFAONBHXOZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-1-(4'-penten-1'-yl)-2-pyrrolidinone 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二甲基硫 、 乙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 2,4-二硝基苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 115.92h， 生成 9-[1-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl]octahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 、 9-[1-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propyl]octahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  香茅生物碱的合成研究。sessilifoliamides B和C和1,12-secostenine骨架的构建

  摘要：

  Stemona的原始合成方法已经研究了生物碱类斯汀宁和倍半硅氧烷B和C。该策略依赖于吡咯并ze庚核核心（环A和B）的早期构建以及后来在C-10处添加呋喃酮（环D）和乙基链，这是这三种生物碱的共同结构特征。通过对底物进行修饰，对通过适当取代的吡咯烷酮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应形成氮杂双环核进行了广泛研究，并开发了该过程中涉及的所有参数，并开发了产率和立体选择性方面的有效方案。尽管已探索了许多替代策略，但在最后的合成步骤中发现了无法克服的困难，挫败了合成的完成。但是，在此过程中，制备了许多新化合物，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.077