(E)-ethyl 2-methyl-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>-2-butenoate | 127607-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>-2-butenoate
• 英文别名: E-ethyl 2-methyl-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)2-butenate；ethyl (E)-2-methyl-3-(1-tritylimidazol-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 127607-74-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 436.554
• InChiKey: BIBAROLHJFIVPJ-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methyl-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 (2R,3R)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-2-methyl-butyric acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （αR，βS）-α，β-二甲基组胺，一种新型的高效组胺H3受体激动剂的合成，绝对构型，立体选择性和受体选择性。

  摘要：

  取决于选择的合成途径，神经递质组胺的结构变化导致α，β-二甲基组胺的混合物以及相应的纯光学异构体。这些异构体之一，即（αR，βS）-α，β-二甲基组胺，被证明是一种高效的H3受体激动剂，具有出色的受体选择性。使用溴的反常分散体，通过对其二氢溴化物的X射线结构分析来确定化合物的绝对构型。用（R）-2-甲氧基-2-苯基乙酰氯将胺酰化后，通过1 HNMR研究检查赤型-α，β-二甲基组胺的两种对映体的光学纯度。正如预期的那样，H3受体在标题化合物与其α-S，β-R-对映体之间有非常强的区别。

  DOI：

  10.1021/jm00101a021
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 1-(1-三苯甲基-4-)乙酮 在 sodium amide 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>-3-butenoate 、 (Z)-ethyl 2-methyl-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>-2-butenoate 、 (E)-ethyl 2-methyl-3-<1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  （αR，βS）-α，β-二甲基组胺，一种新型的高效组胺H3受体激动剂的合成，绝对构型，立体选择性和受体选择性。

  摘要：

  取决于选择的合成途径，神经递质组胺的结构变化导致α，β-二甲基组胺的混合物以及相应的纯光学异构体。这些异构体之一，即（αR，βS）-α，β-二甲基组胺，被证明是一种高效的H3受体激动剂，具有出色的受体选择性。使用溴的反常分散体，通过对其二氢溴化物的X射线结构分析来确定化合物的绝对构型。用（R）-2-甲氧基-2-苯基乙酰氯将胺酰化后，通过1 HNMR研究检查赤型-α，β-二甲基组胺的两种对映体的光学纯度。正如预期的那样，H3受体在标题化合物与其α-S，β-R-对映体之间有非常强的区别。

  DOI：

  10.1021/jm00101a021

文献信息

• Histamine derivative, process for preparing it and its therapeutic use
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US05034539A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The present invention relates to .alpha.,.beta.-dimethylhistamine, of the rmula: ##STR1## in racemic form, or an optical isomer form or mixture of diastereoisomers and its acid addition salts. It may be prepared from an alkyl 2-amino 3-(1H-imidazol-4-yl)-carboxylate.

  本发明涉及α，β-二甲基组胺，其化学式为：##STR1## 以外消旋形式，或光学异构体形式或对映异构体混合物及其酸加成盐。它可以从烷基2-氨基3-(1H-咪唑-4-基)-羧酸酯制备。