(2S,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy) hexanal | 153762-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy) hexanal
• 英文别名: (2S,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhexanal；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhexanal
• CAS: 153762-84-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: LMVWOOMBKLHANK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-冠醚-6 、 (2S,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy) hexanal 、 Lithium triethylborohydride 、 磷酸肌酸 在 四氢呋喃 、 Phosphonic acid dianion 、 正戊烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 TEA CH2Cl2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 以to give 68.4 mg of isometrically pure alcohol 17 (72%)的产率得到(4R,5R)-(Z)-5-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of aldols

  摘要：

  提供了制备所有四个对映异构体的2-烷基-3-羟基烷醛、2-烷基-3-硅氧烷醛等化合物的方法，使用非醛类化学反应具有高对映选择性。这些合成方法还提供了新颖的、立体特异性的聚丙烯酸酯和手性的2-取代-1,3-二醇的路线。

  公开号：

  US05426206A1

文献信息

• Stereospecific synthesis of aldols
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05426206A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Methods are provided for preparing all four diastereomers of 2-alkyl-3-hydroxyalkanals, 2-alkyl-3-silyloxyalkanals, and the like, with high enantiocontrol, using non-aldol chemistry. The synthetic methods also provide novel, stereospecific routes to polypropinates and chiral 2-substituted-1,3 diols.

  提供了制备所有四个对映异构体的2-烷基-3-羟基烷醛、2-烷基-3-硅氧烷醛等化合物的方法，使用非醛类化学反应具有高对映选择性。这些合成方法还提供了新颖的、立体特异性的聚丙烯酸酯和手性的2-取代-1,3-二醇的路线。