methyl 4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(tritylamino)butanoate | 1618109-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(tritylamino)butanoate
• CAS: 1618109-73-1
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₂
• 分子量: 517.63
• InChiKey: JGNUHRAEYSUAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(tritylamino)butanoate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 5-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4-CR synthesis of γ- and δ-lactams providing new access to diverse enzyme interactions, a PDB analysis

  摘要：

  给您翻译成中文，结果如下：

  本文介绍了一种三步合成N-未取代四唑γ-和δ-内酰胺的方法，其中关键步骤是Ugi-4CR反应。

  DOI：

  10.1039/c4md00162a
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(tritylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4-CR synthesis of γ- and δ-lactams providing new access to diverse enzyme interactions, a PDB analysis

  摘要：

  给您翻译成中文，结果如下：

  本文介绍了一种三步合成N-未取代四唑γ-和δ-内酰胺的方法，其中关键步骤是Ugi-4CR反应。

  DOI：

  10.1039/c4md00162a

文献信息

• α-Amino Acid-Isosteric α-Amino Tetrazoles
  作者：Ting Zhao、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201504520

  日期：2016.2.24

  The synthesis of all 20 common natural proteinogenic and 4 otherα‐amino acid‐isosteric α‐amino tetrazoles has been accomplished, whereby the carboxyl group is replaced by the isosteric 5‐tetrazolyl group. The short process involves the use of the key Ugi tetrazole reaction followed by deprotection chemistries. The tetrazole group is bioisosteric to the carboxylic acid and is widely used in medicinal

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。