methyl 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-3-carboxylate | 50563-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-3-carboxylate
• 英文别名: 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
• CAS: 50563-30-9
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₄
• 分子量: 364.978
• InChiKey: MDGXJGHRBNOHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-hydroxyphenylpyruvate oxime 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 7,9-dibromo-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,6,9-trien-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-4-羟基苯基丙酮酸甲酯肟及相关酚的仿生氧化

  摘要：

  使用硝酸al（III）对3,5-二溴-4-羟基苯基丙酮酸甲酯肟和相关的苯酚进行氧化，并进行阳极氧化，得到相应的螺-异恶唑，二聚化合物等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81875-x

文献信息

• Total Synthesis, Structural Revision, and Biological Evaluation of Calafianin, a Marine Spiroisoxazoline from the Sponge,<i>Aplysina gerardogreeni</i>
  作者：Takahisa Ogamino、Rika Obata、Hiroshi Tomoda、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.134

  日期：2006.1

  The reported structure of the natural calafianin (1) and its isomer in the epoxide region 13 were successfully synthesized through the cis- and trans-spiroisoxazoline compounds, which were produced by electrochemical oxidation of the hydroxyimino-phenol derivative 7, followed by Zn[BH4]2 reduction. Comparison of the spectroscopic data of the synthetic (±)-1 and (±)-13 resulted in structural revision of the natural calafianin to 13, possessing the trans-relationship between an epoxide and an oxygen of the isoxazoline. In addition, a significant difference of antimicrobial activity between 1 and 13 is discussed.

  报道的自然卡拉法宁（1）及其异构体在环氧区域13通过顺式和反式螺异噁唑啉化合物成功合成，这些化合物是通过对羟亚氨基苯酚衍生物7的电化学氧化产物，再经过Zn[BH4]2还原得到的。合成的（±）-1和（±）-13的光谱数据比较导致了对自然卡拉法宁结构的修订，确认其为13，具有环氧和异噁唑啉氧之间的反式关系。此外，还讨论了1和13之间抗菌活性显著差异。
• Effects of Aromatic Substituents of Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidant on Oxidation Reactions
  作者：Shigeru Nishiyama、Yoshiharu Amano

  DOI：10.3987/com-08-11331

  日期：——

  Phenolic oxidation of 4-hydroxyphenylpropionic acid (5) with electrochemically generated hypervalent iodine oxidant, was performed using a variety of iodobenzene derivatives. Iodobenzene derivatives carrying electron-deficient aromatic moieties showed oxidant activity comparable to that of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyliodine(III) 1, and better than those carrying electron-donating groups with the

  4-羟基苯基丙酸 (5) 与电化学产生的高价碘氧化剂的酚氧化是使用各种碘苯衍生物进行的。携带缺电子芳族部分的碘苯衍生物显示出与双(2,2,2-三氟乙氧基)苯基碘(III) 1 相当的氧化活性，并且优于那些携带除甲基以外的给电子基团的碘苯衍生物。在我们的电化学过程中，1-碘-4-硝基苯的氧化剂以稳定的固体形式获得，而其他不会从反应混合物中沉淀出来的氧化剂则被原位使用。甲氧基酰胺 7 向相应的氮杂螺环衍生物 3 的转化也通过带有芳烃取代基的氧化剂进行。
• Intramolecular cyclisation of phenolic oximes. Part II. Cyclisations with brominating agents
  作者：Alexander R. Forrester、Ronald H. Thomson、Soo-On Woo

  DOI：10.1039/p19750002348

  日期：——

  Intramolecular cyclisation of p-hydroxyarylpropan-2-one oximes to 2,5-dienonespiroisoxazolines can be achieved by using bromine, N-bromosuccinimide, or tetrabromocyclohexa-2,5-dienone. With an analogous ortho-phenolic oxime only the last of these was effective, the structure of the 2,4-dienonespiroisoxazoline formed being confirmed by an independent synthesis.

  的分子内环化p -hydroxyarylpropan -2-酮肟向2,5- dienonespiroisoxazolines可通过使用溴，来实现Ñ溴代琥珀酰亚胺，或tetrabromocyclohexa己-2,5-二烯酮。对于类似的邻苯酚肟，只有其中的最后一种有效，通过独立合成可以确认形成的2,4-二烯酮螺并恶唑啉的结构。
• Synthesis and structural revision of calafianin, a member of the spiroisoxazole family isolated from the marine sponge, Aplysina gerardogreeni
  作者：Takahisa Ogamino、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.084

  日期：2005.2

  Calafianin I was successfully synthesized by employing a spiroisoxazoline compound, which was produced by electrochemical oxidation of the oximino-phenol derivative 7 followed by reduction. This investigation revealed a structural revision of 1, the trans-relationship of two oxygen atoms between the epoxide and the isoxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kacan, Mesut; Koyuncu, Demet; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1771 - 1776
  作者：Kacan, Mesut、Koyuncu, Demet、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——