<(o-hydroxyphenyl)methyl>dimethylphenylsilane | 120743-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <(o-hydroxyphenyl)methyl>dimethylphenylsilane
• 英文别名: 2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)phenol；2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]phenol
• CAS: 120743-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: MRBYBZCNQBHJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(o-hydroxyphenyl)methyl>dimethylphenylsilane 在 sodium 2-iodo-4,5-dimethylbenzenesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸催化2-取代的苯酚选择性氧化为1,2-喹诺醇

  摘要：

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201612463
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 <(o-hydroxyphenyl)methyl>dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The unusually slow hydrolysis rate of silyl methyl ketals in benzoquinone systems. The question of siloxy stabilization of an adjacent positive charge and stereoelectronic effects on ketal hydrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a033

文献信息

• STERN, ALAN J.;SWENTON, JOHN S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2953-2958
  作者：STERN, ALAN J.、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——