syn-(1E)-1-(benzyloxy)methoxy-3-methyl-4-(p-chloro-o-methoxy)phenyl-1-buten-4-ol | 143765-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: syn-(1E)-1-(benzyloxy)methoxy-3-methyl-4-(p-chloro-o-methoxy)phenyl-1-buten-4-ol
• 英文别名: anti-(1Z)-1-(benzyloxy)methoxy-3-methyl-4-(p-chloro-o-methoxy)phenyl-1-buten-4-ol
• CAS: 143765-36-0；143765-37-1；143765-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₄
• 分子量: 362.853
• InChiKey: JFFBNOVLAVMVGM-ODDNMNFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯甲醛 、 (2E)-1-(Benzyloxymethyloxy)-2-butenyl(tri-n-butyl)stannane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 syn-(1E)-1-(benzyloxy)methoxy-3-methyl-4-(p-chloro-o-methoxy)phenyl-1-buten-4-ol 、 syn-(1E)-1-(benzyloxy)methoxy-3-methyl-4-(p-chloro-o-methoxy)phenyl-1-buten-4-ol 、 syn-(1E)-1-(benzyloxy)methoxy-3-methyl-4-(p-chloro-o-methoxy)phenyl-1-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Synclinal Transition State in the Reactions of Aromatic Aldehydes with α-(Alkoxy)allylstannanes

  摘要：

  Unlike aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes produce greater than 95% of syn-(Z) enol ether when treated with alpha-(alkoxy)allylstannanes in the presence of BF3.Et2O. However, in the presence of TiCl4, the reaction of p-chloro-o-methoxybenzaldehyde with alpha-(alkoxy)crotylstannane produced predominantly the syn-(E) isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88299-5