2-Naphthoyl-(1)-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin | 21259-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthoyl-(1)-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin
• 英文别名: 2-(1'-naphthoyl)-1,2-dihydroisoquinaldonitrile；2-(α-naphthoyl)-1,2-dihydroisoquinaldonitrile；2-(naphthalene-1-carbonyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；2-(naphthalene-1-carbonyl)-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 21259-46-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: CSRXAYNRCMGJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthoyl-(1)-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 1-amino-3-naphthalen-1-yl-oxazolo[4,3-a]isoquinolinylium; tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Reissert hydrofluoroborate salts with alkenes and alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a025

文献信息

• Diastereomeric Reissert Compounds of Isoquinoline and 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in Stereoselective Synthesis
  作者：Harry W. Gibson、Michael A. G. Berg、Jennifer Clifton Dickson、Pierre R. Lecavalier、Hong Wang、Joseph S. Merola

  DOI：10.1021/jo070786k

  日期：2007.7.1

  tert-butyl carbinyl l-menthyl carbonate ((S)-12), which was obtained in pure form by a single recrystallization; hydrolysis produced 99% pure S-(−)-1-isoquinolyl tert-butyl carbinol [(S)-16]. Reactions of the anions of diastereomeric Reissert compounds, either as mixtures or pure single species, with aromatic aldehydes and alkyl halides proceeded with at best modest selectivity (diastereomeric ratios up to

  手性酸的氯化物，用异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉反应以形成非对映体化合物Reissert 8 - 11和18 - 21分别。在形成9-苯基薄荷基衍生物20时获得了最佳的非对映选择性（80:20）。2-非对映体升-menthoxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（小号）- 8 /（[R ）- 8），形成于等量，是不可分离的。然而，2- cholesteryloxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（（各非对映- [R ）- 11和（小号）- 11）和2-升-menthoxycarbonyl -6,7-二甲氧基-1,2,3,4- tetrahydroisoquinaldonitriles（（小号）- 19 /（- [R ）- 19））分别容易地纯化。（小号）- 8 /（[R ）- 8
• MCEWEN W. E.; CABELLO C. C.; CALABRO M. A.; ORTEGA A. M.; STOTT P. E.; ZA+, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 111-117
  作者：MCEWEN W. E.、 CABELLO C. C.、 CALABRO M. A.、 ORTEGA A. M.、 STOTT P. E.、 ZA+

  DOI：——

  日期：——