(1'R,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(1'-hydroxy-2',2'-dimethylpropyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one | 147673-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1'R,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(1'-hydroxy-2',2'-dimethylpropyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,5R,6R)-2-tert-butyl-5-[(1R)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 147673-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: YMXFSPONAMPWBQ-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(1'-hydroxy-2',2'-dimethylpropyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  制备手性“三（羟甲基）甲烷”衍生物的简单方法

  摘要：

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760130
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-叔丁基-6-甲基-1,3-二噁烷-4-酮 、 特戊醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1'R,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(1'-hydroxy-2',2'-dimethylpropyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  制备手性“三（羟甲基）甲烷”衍生物的简单方法

  摘要：

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760130

文献信息

• Lapierre, Jean-Marc; Gautschi, Markus; Greiveldinger, Guy, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2739 - 2746
  作者：Lapierre, Jean-Marc、Gautschi, Markus、Greiveldinger, Guy、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Procedure for the Preparation of Chiral ?Tris(hydroxymethyl)methane? Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Jean-Marc Lapierre、Wilfried Jaworek、Paul Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19930760130

  日期：1993.2.10

  6c–13c, respectively, which in turn are reduced with LiAlH4 to the title compounds 14–24. The enantiomerically pure triols thus available may be useful as chiral building blocks, as auxiliaries for enantioselective reactions, and as center pieces for chiral dendrimers.

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。