allyl (6S,7S)-8-oxo-3-<2-(phenylseleno)ethyl>-7-(tritylamino)-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate | 113599-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl (6S,7S)-8-oxo-3-<2-(phenylseleno)ethyl>-7-(tritylamino)-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (6S,7S)-8-oxo-3-(2-phenylselanylethyl)-7-(tritylamino)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 113599-77-2
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₄Se
• 分子量: 649.648
• InChiKey: QSMHEQOADCPEHP-VTIYRKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(烯丙氧基)羰基氨基](4-羟基苯基)乙酸 、 allyl (6S,7S)-8-oxo-3-<2-(phenylseleno)ethyl>-7-(tritylamino)-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASTALERZ, HAROLD;MENARD, MARCEL;VINET, VIVIANNE;DESIDERIO, JAMES;FUNG-TO+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1190-1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 allyl (6S,7S)-8-oxo-3-<2-(phenylseleno)ethyl>-7-(tritylamino)-1-aza-4-oxabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An examination of O-2-isocephems as orally absorbable antibiotics

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of orally absorbed O-2-isocephems are described. These compounds possessed a D-[(p-hydroxyphenyl)glycyl]amino substituent at the 7-position while the substituent at the 3-position was varied. Relative to the analogous cephems, the O-2-isocephems exhibited comparable to better activity against Gram-positive organisms. Against Gram-negative organisms, their activity was variable but did indicate a lower beta-lactamase stability. Following oral administration, the O-2-isocephems generally exhibited longer half-lives but lower Cmax's and urinary recoveries.

  DOI：

  10.1021/jm00401a020