1,3-Dihydro-5-phenyl-2H-thieno<3,2-e>-1,4-diazepin-2-on | 30199-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-5-phenyl-2H-thieno<3,2-e>-1,4-diazepin-2-on
• 英文别名: 5-Phenyl-1H-thieno<3,2-e>1,4-diazepin-2(3H)-on；5-phenyl-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepin-2(3H)-one；5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[3,2-e][1,4]diazepin-2-one；1,3-dihydro-5-phenyl-2H-thieno-[3,2-e][1,4]diazepine-2-one；5-Phenyl-1H-thieno[3,2-e]1,4-diazepin-2(3H)-on；5-phenyl-1,3-dihydrothieno[3,2-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 30199-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: QXQGYRPIRBQPDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-5-phenyl-2H-thieno<3,2-e>-1,4-diazepin-2-on 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[3,2-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  �ber die Synthese von 5-Phenyl-1H-thieno[3,2-e]1,4-diazepin-2(3H)-on

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910050
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1,3-Dihydro-5-phenyl-2H-thieno<3,2-e>-1,4-diazepin-2-on
  参考文献：
  名称：

  From Thienodiazepinediones to Thienopyridinones: Flexible Synthesis of Substituted Thieno[3,2-e][1,4]diazepinones and 6-Aminothieno[3,2-b]pyridinones

  摘要：

  N-Substituted thienodiazepinedione opening with a series of organomagnesium bromides allowed the subsequent cyclization to the seven-membered ring thieno[3,2-e][1,4]diazepinone in 52-99% yields or to the six-membered ring thieno[3,2-b]pyridinones in 45-55% yields. Effective syntheses introducing considerable diversity onto these valuable scaffolds are described.

  DOI：

  10.1021/jo900627a

文献信息

• Imidazodiazepines and processes therefor
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04280957A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel Imidazobenzodiazepines and their analogs are useful as anticonvulsants, muscle relaxant, anxiolytic and sedative agents. Preferred compounds of this class belong to the imidazo[1,5-a][1,4]diazepine series which may have a very wide variety of organic substituents. An especially preferred genus included within the purview of the invention encompasses a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen and lower alkyl preferably methyl; R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen; R.sub.4 is hydrogen, nitro and halogen, most preferably, chlorine, and in a most preferred embodiment when positioned on the fused benzo portion of the imidazobenzodiazepine is in the 8-position thereof, R.sub.6 is phenyl or halo, nitro, or lower alkyl-substituted phenyl, preferably, halo, with fluorine being the preferred halogen, the substituted fluoro being positioned in the 2-position of the phenyl moiety and R.sub.2 is hydrogen and lower alkyl.

  新型咪唑苯二氮杂环己烯和它们的类似物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂、抗焦虑药和镇静剂。该类的优选化合物属于咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环己烯系列，可能具有非常广泛的有机取代基。在本发明的范围内尤其优选的一类包括式中的化合物，其中 R.sub.1 为氢和较低的烷基，最好是甲基；R.sub.3 和 R.sub.5 为氢；R.sub.4 为氢、硝基和卤素，最好是氯，在最优选的实施方式中，当位于咪唑苯二氮杂环的融合苯部位的 8-位时，R.sub.6 为苯基或卤素、硝基或较低烷基取代的苯基，最好是卤素，取代的氟在苯基中的 2-位，R.sub.2 为氢和较低的烷基。
• Quinazolincs and 1,4-benzodiazepines. LXXXVI. The synthesis of imidazothienodiazepines and imidazopyrazolodiazepines
  作者：R. Ian Fryer、James V. Earley、Armin Walser

  DOI：10.1002/jhet.5570150419

  日期：1978.6

  The thieno[3,2-e][1,4]diazepin-2-one (1a), the thieno[2,3-e] [ 1,4] diazepin-2-one (1b), the pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-2-one (1c) and a chloro analog of 1b, compound 1d, were each converted to derivatives of the novel tricyclic ring systems 4H-imidazo[1,5-a]thieno[2,3-f] [1,4]-diazepine, 4Himidazo[1,5a]thieno[2,3f][1,4]diazepine and 4H-imidazo[ 1,5-a]pyrazolo[4,3-f]-[1,4]diazepine. Depending on

  噻吩并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮（1a），噻吩并[2,3- e ] [1,4]二氮杂-2-酮（1b），吡唑并[3] ，4- ë ] [1,4]二氮杂-2-酮（1C）和一个氯类似物1b中，化合物1 d，分别转化为新的三环的环系统4的衍生物ħ -咪唑并[1,5-一个] thieno [2,3- f ] [1,4]-二氮杂，4 H咪唑并[1,5 a ] thieno [2,3 f ] [1,4]二氮杂和4 H-咪唑并[1,5-a ] pyrazolo [4,3- f]-[1,4]二氮杂pine。根据咪唑环上所需的取代基，采用了两种不同的合成途径。
• [DE] HYDROXYMETHYL-IMIDAZODIAZEPINE UND DEREN ESTER<br/>[EN] HYDROXYMETHYLIMIDAZODIAZEPINES AND THEIR ESTERS<br/>[FR] HYDROXYMETHYLIMIDAZODIAZEPINES ET LEURS ESTERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996020941A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (DE) Die Erfindung betrifft Hydroxymethyl-imidazodiazepine und deren Ester der allgemeinen Formel (I). Diese Verbindungen können als anxiolytische und/oder antikonvulsive und/oder muskelrelaxierende und/oder sedativ-hypnotische Wirkstoffe angewendet werden, worin A zusammen mit den beiden mit $g(a) und $g(b) bezeichneten Kohlenstoffatomen einen der Reste (A1), (A2) oder (A3), R1 Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl; R2 Phenyl, o-Halophenyl oder 2-Pyridyl; R3 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Methylaminomethyl, Allylaminomethyl oder Diethylaminomethyl; R4 Halogen, CF3 oder Nitro; R5 Wasserstoff oder Halogen bedeuten.(EN) The invention pertains to hydroxymethylimidazodiazepines of general formula (I) and their esters. These compounds can be used as anxiolytic and/or anticonvulsive and/or muscle-relaxing and/or sedative hypnotic agents. In formula (I), A together with the two carbon atoms designated as $g(a) and $g(b) is one of the radicals (A1), (A2) or (A3); R1 is hydrogen or lower alkanoyl; R2 is phenyl, o-halophenyl or 2-pyridyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, methylaminomethyl, allylaminomethyl or diethylaminomethyl; R4 is halogen, CF3 or nitro; R5 is hydrogen or halogen.(FR) L'invention concerne des hydroxyméthylimidazodiazépines de formule générale (I), ainsi que leurs esters. Ces composés peuvent être utilisés sous forme de principes actifs anxiolytiques et/ou anticonvulsifs et/ou myorelaxants et/ou sédatifs hypnotiques. Dans la formule (I), A représente, avec les deux atomes de carbone désignés par $g(a) et $g(b), un des radicaux (A1), (A2) ou (A3); R1 représente hydrogène ou alcanoyle inférieur; R2 représente phényle, o-halophényle ou 2-pyridyle; R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, méthylaminométhyle, allylaminométhyle ou diéthylaminométhyle; R4 représente halogène, CF3 ou nitro; R5 représente hydrogène ou halogène.

  这项发明涉及一般公式(I)的羟甲基甲离子杂甲氧环胞嘧啶及其酯。这些化合物可以作为抗焦虑药、抗癫痫药、肌肉 relaxant 和莨菪 alkaloid 使用。在公式(I)中，A与两个标记为 $g(a) 和 $g(b) 的碳原子一起构成(A1)、(A2) 或 (A3)中的一个，R1是氢或低级的酸酐；R2是苯、o-卤苯或2-吡啶；R3是氢、低级烷基、甲基氨基甲基、 allyl氨基甲基或 diethyl氨基甲基；R4是卤素、CF3或硝基；R5是氢或卤素。
• �ber die Nitroderivate von 5-Phenyl-1H-thieno-[3,2-e]1,4-diazepin-2(3H)-onen
  作者：O. Hromatka、D. Binder

  DOI：10.1007/bf00903929

  日期：——
• WALSER, A.;FRYER, R. I.
  作者：WALSER, A.、FRYER, R. I.

  DOI：——

  日期：——