S 20319 | 138113-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S 20319
• 英文别名: N-[2-(7-Methoxynaphth-1-yl)Ethyl]Iodoacetamide；Acetamide, 2-iodo-N-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl)-；2-iodo-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 138113-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₂
• 分子量: 369.202
• InChiKey: DNMVMHOPCNFGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到S 20319
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物等排相关酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00046a006

文献信息

• Compounds having a naphthalene structure
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05194614A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Compounds of general formula: ##STR1## in which A and R are defined in the description.

  通式为：##STR1##，其中A和R在描述中有定义。
• N-[2-(7-lower-alkoxynaphth-1-yl)ethyl]benzamides
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05318994A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Compounds of the formula: ##STR1## in which: A represents ##STR2## R represents linear or branched lower alkyl, R.sub.1 represents hydrogen or linear or branched lower alkyl, and R.sub.2 represents aryl or lower arylalkyl or aryl or lower arylalkyl substituted by lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen, aryl means phenyl or naphthyl, as well as optical isomers, epimers and diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid, lower alkyl and lower alkoxy having 1 to 6 carbon atoms inclusive, and medicaments containing the same which are useful for the treatment of disorders of the melatoninergic system.

  分子式为：##STR1## 其中：A代表##STR2##，R代表线性或支链低碳基，R.sub.1代表氢或线性或支链低碳基，R.sub.2代表芳基或低芳基烷基或被低碳基，低烷氧基，三氟甲基或卤素取代的芳基或低芳基烷基取代的芳基，芳基表示苯基或萘基，以及光学异构体，外消旋异构体和二对映异构体及其与药学上可接受的酸的加合物，其中低碳基和低烷氧基具有1到6个碳原子，以及包含它们的药物，用于治疗褪黑素系统的疾病。
• Nouveaux dérivés à structure naphtalénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0447285B1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US5194614A
  申请人：——

  公开号：US5194614A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5225442A
  申请人：——

  公开号：US5225442A

  公开（公告）日：1993-07-06