m-Cyan-cis-stilben | 19466-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: m-Cyan-cis-stilben
• 英文别名: 3-[(Z)-2-phenylethenyl]benzonitrile
• CAS: 19466-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: CWLWKFGHSCEUQB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Cyan-cis-stilben 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-3-(1-hydroxyhexyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基乙炔-苯甲腈 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到m-Cyan-cis-stilben
  参考文献：
  名称：

  用于二氧化硅微环境辅助铜基催化的电化学超薄金属原子层沉积

  摘要：

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。

  DOI：

  10.1002/adfm.202311752

文献信息

• Ligand Control of <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenative Alkyne Semireduction
  作者：Edward Richmond、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01047

  日期：2015.7.2

  A nickel-catalyzed transfer hydrogenative alkyne semireduction protocol that can be applied to both internal and terminal alkynes using formic acid and Zn as the terminal reductants has been developed. In the case of internal alkynes, the (E)- or (Z)-olefin isomer can be accessed selectively under the same reaction conditions by judicious inclusion of a triphos ligand.

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。
• Mizoroki–Heck Cross-Coupling of Bromobenzenes with Styrenes: Another Example of Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Potential Safety Hazards
  作者：Qiang Yang、Neeraj Sane、Daniel Klosowski、Melissa Lee、Tay Rosenthal、Nick X. Wang、Eric Wiensch

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00126

  日期：2019.10.18

  solvents; however, the rate of reaction was significantly faster in the presence of water. Thermal stability evaluation of the postreaction mixtures in DMSO and 3:1 DMSO/water by differential scanning calorimetry indicated that the onset temperatures of thermal decomposition were significantly lower than that of neat DMSO. Evaluation of the substrate scope revealed that the substitution pattern on the bromobenzene

  对与溴苯与苯乙烯的米佐罗基-赫克交叉偶联相关的潜在安全危害进行了评估。在各种溶剂中，反应产生的热量输出在各种溶剂中均具有可比性。然而，在水的存在下，反应速度明显更快。通过差示扫描量热法对DMSO和3：1 DMSO /水中的反应后混合物的热稳定性进行评估，结果表明热分解的起始温度明显低于纯DMSO。对底物范围的评估表明，溴苯上的取代模式不影响热量输出。缺电子的溴苯的反应速率比富电子的溴苯的反应速率慢。通常，取代的苯乙烯具有相似的放热幅度。然而，溴苯与2-甲基苯乙烯的反应速率明显慢于其他研究的苯乙烯。使用密度泛函理论方法B3LYP预测的反应热与实验数据非常吻合。如此出色的一致性表明，该计算方法可用作预测反应热并避免放热反应条件的初步工具。在许多研究案例中，当反应在DMSO或3：1 DMSO /水中进行时，合成反应的最高温度大大高于溶剂的沸点和热分解起始温度。
• Rhodium-catalyzed oxidative decarbonylative Heck-type coupling of aromatic aldehydes with terminal alkenes
  作者：Lei Kang、Feng Zhang、Lin-Ting Ding、Luo Yang

  DOI：10.1039/c5ra21610a

  日期：——

  rhodium-catalyzed oxidative decarbonylative Heck-type coupling of aromatic aldehydes with terminal alkenes to afford 1,2-disubstituted alkenes with good regio- and E-selectivity is developed. This reaction employs readily available aromatic aldehydes as the aryl electrophile counterpart and relies on selected acyl chloride as the crucial additive to activate the rhodium catalyst precursor.

  开发了铑催化的芳族醛与末端烯烃的氧化脱羰基Heck型偶联，以提供具有良好区域和E选择性的1,2-二取代的烯烃。该反应采用容易获得的芳族醛作为芳基亲电子试剂，并依赖于选定的酰氯作为活化铑催化剂前体的关键添加剂。
• Design, Synthesis and In Vitro Biological Evaluation of 3- styrylbenzimidamides as Potential BACE1 Inhibitors
  作者：Yan Niu、Haifei Gao、Fengrong Xu、Lei Liang、Peng Liu、Chao Wang、Guanyu Yang、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.2174/1570180811310040003

  日期：2013.3.1

  A series of 3-styrylbenzimidamides were synthesized and biologically evaluated in a cell free FRET assay as potential BACE1 inhibitors. Some of the synthesized analogues were discovered to have moderate BACE1 inhibitory activities with IC50 values ranging from 9.3 to 295.8 μM. Molecular docking study proposed that the most potent compound (E)-2d bound to BACE1 differently in S3-S2’ subpockets forming no polar interaction with the catalytic Asp dyad compared with the 3-styrylbenzimidamides. The results would contribute to the further optimizations on benzimidamide scaffold to achieve novel small molecular BACE1 inhibitors with improved potencies.

  一系列3-苯乙烯基苯并咪唑酰胺被合成，并在无细胞荧光共振能量转移（FRET）检测中作为潜在BACE1抑制剂进行了生物学评估。发现其中一些合成的类似物具有中等程度的BACE1抑制活性，IC50值在9.3至295.8微摩尔之间。分子对接研究表明，与3-苯乙烯基苯并咪唑酰胺相比，最有效的化合物（E）-2d与BACE1在S3-S2亚口袋中的结合方式不同，与催化Asp二聚体不形成极性相互作用。这些结果将有助于进一步优化苯并咪唑酰胺骨架，从而获得具有更高活性的新型小分子BACE1抑制剂。
• Muszkat,K.A. et al., Israel Journal of Chemistry, 1977, vol. 16, p. 291 - 293
  作者：Muszkat,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——